methyl 4,5-dipropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 918827-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4,5-dipropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5-dipropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 918827-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: PGKBZZIJIACKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-iodoacrylate 、 4-辛炔 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 lithium chloride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 4,5-dipropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成取代的吡咯：内部炔烃和2-氨基-3-碘代丙烯酸酯衍生物的有效钯催化环化。

  摘要：

  已经开发出第一个有效的且区域选择性的钯催化的内部炔烃和2-氨基-3-碘代丙烯酸酯的环化反应，以产生中等至极高产率的高度官能化的吡咯。该方法适用于多种炔烃，并在反应条件下为大多数底物提供了脱酰吡咯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062424p

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles:  Efficient Palladium-Catalyzed Cyclization of Internal Alkynes and 2-Amino-3-iodoacrylate Derivatives
  作者：Matthew L. Crawley、Igor Goljer、Douglas J. Jenkins、John F. Mehlmann、Lisa Nogle、Rebecca Dooley、Paige E. Mahaney

  DOI：10.1021/ol062424p

  日期：2006.12.1

  The first efficient and regioselective palladium-catalyzed cyclization of internal alkynes and 2-amino-3-iodoacrylates to give moderate to excellent yields of highly functionalized pyrroles has been developed. This approach is applicable to a range of alkynes and affords the deacylated pyrrole under reaction conditions for most substrates. [reaction: see text]

  已经开发出第一个有效的且区域选择性的钯催化的内部炔烃和2-氨基-3-碘代丙烯酸酯的环化反应，以产生中等至极高产率的高度官能化的吡咯。该方法适用于多种炔烃，并在反应条件下为大多数底物提供了脱酰吡咯。[反应：看文字]