4-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 81787-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 81787-52-2
• 化学式: C₉H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 245.161
• InChiKey: NTTKKHVOZSBQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 calcium hypochlorite 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-trifluoromethylphenyl)-6-methylsulfanyl-7-phenyl-1,3,5-triazabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280
• 作为产物：
  描述：

  N-({[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}amino)ethoxyformamide 以82 %的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Strategy for Non-Aqueous Bioconjugation of Substituted Phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione Analogues

  摘要：

  一种新型的4-[4-(全氟-λ⁶-硫醇基)苯基]-1,2,4-三唑-3,5-二酮（5a）被合成为一种潜在的[18F]放射性假体基团，通过与酪氨酸残基的酚侧链选择性生物共轭，用于标记肽和蛋白质。初步的共轭试验揭示了在半水条件下5a的快速水解，这些结果导致进一步研究PTAD衍生物的电子取代效应和相应的水解稳定性。合成了五种带有不同电子给予和提取效应的对位取代基的5a衍生物进行研究。这些衍生物与模型酪氨酸在水和有机介质中在各种催化剂的存在下进行生物共轭反应的监测。从这些研究中，我们发现在DCM作为溶剂的情况下，HFIP作为有效的催化剂可以使PTAD-酪氨酸共轭产物（6a-f）以令人满意到良好的收率（54-79％）得到形成，而在乙腈中进行的类似反应则失败了。这个体系的发现使得电子不足的PTAD衍生物成功地与酪氨酸共轭，否则在水反应条件下将无法实现。这些电子不足的、氟化的PTAD衍生物的加入，将有望扩大它们在19F-MRI和PET成像等领域的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules27196667

文献信息

• Water‐Involved Ring‐Opening of 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione for “Photo‐Clicked” Access to Carbamoyl Formazan Photoswitches In Situ
  作者：Yuanqin Zheng、Yuqiao Zhou、Yan Zhang、Pengchi Deng、Xiaohu Zhao、Shichao Jiang、Guangxi Du、Xin Shen、Xinyu Xie、Zhishan Su、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/asia.202101239

  日期：2022.1.17

  The perishable nature of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) in aqueous medium is always considered as a side-effect. The rapid color fading of PTAD inspired us to explore the mechanism of its hydrolysis. Herein, photogenerated nitrile imine is discovered to be an ultra-fast trapping agent to “click” with a ring-opening hydrolysate with an umpolung effect, which resulted in an unprecedented

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD) 在水性介质中易腐烂的性质始终被认为是一种副作用。PTAD 的快速褪色启发了我们探索其水解机制。在此，发现光生腈亚胺是一种超快速捕获剂，可与具有 umpolung 效应的开环水解产物“点击”，从而产生前所未有的氨基甲酰基甲臜作为光可切换键。
• Construction of Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway: Part II
  作者：Mingyan Zhu、Byung Joon Lim、Minseob Koh、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/co2001907

  日期：2012.2.13

  diversity-oriented synthesis of polyheterocyclic small-molecule library with privileged benzopyran substructure. To ensure the synthetic efficiency, we utilized the solid-phase parallel platform and the fluorous-tag-based solution-phase parallel platform to construct a 284-member polyheterocyclic library with six distinct core skeletons with an average purity of 87% on a scale of 5–10 mg. This library was designed

  正如我们以前的报告（的延续J.梳子。化学。2010，12（548-558），我们完成了具有特权的苯并吡喃亚结构的多杂环小分子文库的面向多样性的合成。为确保合成效率，我们利用固相平行平台和基于氟标签的溶液相平行平台，构建了一个由284个成员组成的具有6个不同核心骨架的多杂环文库，其平均纯度为87％。 5-10毫克。该库旨在最大程度地提高三维空间中离散核心骨架的骨架多样性，并使用四种不同的苯并吡喃基原料和各种结构单元来实现组合多样性。加上我们报道的苯并吡喃基文库，
• [EN] TYROSINE-SPECIFIC FUNCTIONALIZED INSULIN AND INSULIN ANALOGS<br/>[FR] INSULINE ET ANALOGUES D'INSULINE FONCTIONNALISÉS SPÉCIFIQUES DE LA TYROSINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019182942A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to tyrosine-specific functionalized insulin analogs and processes of making such tyrosine-specific functionalized insulin analogs using R-3H-1,2,4-triazoline-3,5-(4H)diones (PTAD).

  本发明涉及酪氨酸特异性功能化胰岛素类似物及使用R-3H-1,2,4-三唑烷-3,5-(4H)二酮（PTAD）制备这种酪氨酸特异性功能化胰岛素类似物的方法。
• Synthesis of unsymmetrical dihydro triazine-2,4-diones by the N–N bond fragmentation of urazoles followed by intramolecular cyclization
  作者：Subhaskar R. Panga、Roger G. Hall、Rashmi V. Samant、Mark Montgomery、Ashok S. Shyadligeri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154076

  日期：2022.9

  A new synthesis of unsymmetrical dihydro triazine-2,4- diones has been accomplished, through the strategy of a base-induced fragmentation of urazole derivatives, followed by an intramolecular cyclisation. Treating substituted urazole derivatives with LDA resulted in fragmentation of the N–N bond generating an imine, which was trapped in an intramolecular fashion to give products in good to excellent

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。
• 벤조피란 유도체 및 이의 용도
  申请人：(주)스파크바이오파마

  公开号：KR20240028993A

  公开（公告）日：2024-03-05

  본 발명은 암질환을 치료하는 의약품의 제조에 유용한 신규한 벤조피란 유도체에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 대식세포 억제 효과를 가지는 저분자 물질로서 이를 이용하여 항암치료의 의약품 제조에 유용한 신규한 벤조피란 유도체에 관한 것이다. 상기 의약품은 특히 면역 대식세포의 분화를 억제함으로써 면역체계를 자극하여 면역 관련된 암질환의 치료에 유용하다.

  本发明涉及一种用于制造治疗癌症的药物的新型苯并嘧啶衍生物，其中更具体地说，是具有抗巨噬细胞作用的低分子量物质，利用该物质来制造用于治疗癌症的药物的新型苯并嘧啶衍生物。所述药物通过抑制免疫性巨噬细胞的分化从而刺激免疫系统，因此在治疗与免疫相关的癌症方面是有用的。