(1S,2S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,2-diphenylethan-1-ol | 656799-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,2-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,2-diphenylethanol
• CAS: 656799-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: IGFHBIBMNCBAMS-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙二醇双对甲苯磺酸酯 、 (1S,2S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,2-diphenylethan-1-ol 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(1S,2S,10S,11S)-1,2,10,11-tetraphenyl-1,11-di(4-methoxybenzyloxy)-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  模块化手性聚醚荚烷及其镧系元素络合物

  摘要：

  使用NaH / 15-crown-5介导的Williamson醚合成制备了一系列从对映体纯净的氢安息香和联萘酚衍生的新型模块化手性聚醚荚烷。这些新的同手性配体与镧系元素三氟甲磺酸盐形成催化活性的配合物，其中两个已通过X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.008
• 作为产物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 (S,S)-1,1'-(6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-[1,1'-bi(cyclopenta[c]pyridine)]-3,3'-diyl)bis(2,2-dimethylpropan-1-ol) 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,2-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bolm's 2,2'-联吡啶配体的合成及其应用

  摘要：

  开发了一种新的伯尔姆2,2'-联吡啶配体类似物的合成方法，该方法基于1-卤代炔与腈的催化[2 + 2 + 2]环三聚。整个合成过程的关键步骤是将取代的2-溴吡啶与相应的联吡啶进行均二聚，对此进行了研究和优化。然后将新制备的联吡啶（S，S）-2作为手性配体在金属催化的对映选择性反应中进行测试。在所研究的反应中，最有希望的结果是在环氧化物开环（82％收率，98％ee）和Mukaiyama aldol反应（> 96％收率，99/1 dr，92％ee）中获得的。在Mukaiyama-aldol反应以及迈克尔加成反应中，新的配体2 证明了与Bolm配体相比它的耐用性，因为它对用过的试剂的纯度较不敏感。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800452

文献信息

• Highly Enantioselective Ring‐Opening of <i>meso‐</i> Epoxides with O‐ and <i>N‐</i> Nucleophiles Catalyzed by a Chiral Sc(III)/bipyridine Complex
  作者：Štefan Malatinec、Eva Bednářová、Hiroki Tanaka、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.202001493

  日期：2021.2.25

  A newly designed ligand with the bipyridine scaffold (an analog of Bolm's ligand), in combination with Sc(OTf)3, exhibits high stereocontrol in the ring opening of meso‐epoxides with various alcohols providing 1,2‐alkoxyalcohols.

  新设计的配体与联吡啶骨架（Bolm的配体的类似物），结合钪（OTF）3，表现出的开环高立体控制的内消旋环氧化物与各种醇提供1,2-烷氧基醇。
• An improved Williamson etherification of hindered alcohols promoted by 15-crown-5 and sodium hydride
  作者：Helen C. Aspinall、Nicholas Greeves、Wai-Man Lee、Edward G. McIver、Peter M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00965-9

  日期：1997.6

  15-crown-5 greatly facilitates Williamson ether synthesis when sodium hydride base is used in THF solvent. This mild yet versatile procedure has been employed in the synthesis of new homochiral polyether ligands and bis-allylic ethers which are inaccessible by conventional methods. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.