2-azido-N-1-naphthalenylacetamide | 595607-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-azido-N-1-naphthalenylacetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(naphthalen-1-yl)acetamide；2-azido-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 595607-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: ZVNSAMFRMIFUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-1-naphthalenylacetamide 在 potassium fluoride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2'-((3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)amino)-N-(naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-甲酰胺四氢吡咯并[2,3-b]喹啉的合成

  摘要：

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588619
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(naphthalen-1'-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-azido-N-1-naphthalenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-甲酰胺四氢吡咯并[2,3-b]喹啉的合成

  摘要：

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588619

文献信息

• Regioselective synthesis and antimicrobial evaluation of some thioether–amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Rajesh Thakur、Pawan Kaur

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265983

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles having thioether as well as amide linkage were synthesized from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and 2-azido-N-substituted acetamides through Cu(I) catalyzed click reaction. Structures of newly synthesized compounds (3a–3x) were confirmed by spectral techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The synthesized triazoles were evaluated for in vitro

  摘要 以芳基(prop-2-yn-1-yl)硫烷和2-叠氮基-N-取代乙酰胺为原料，通过Cu合成了一系列具有硫醚和酰胺键的1,4-二取代1,2,3-三唑类化合物。 (I) 催化点击反应。新合成的化合物 (3a-3x) 的结构通过光谱技术如 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行确认。对合成的三唑类化合物的体外抗菌活性进行了评价，包括大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和黑曲霉。化合物 3m 和 3q 对测试的微生物菌株显示出明显的广谱抗菌活性。还制备了化合物 3m 和 3q 的纳米制剂，并针对一种细菌菌株和一种真菌菌株进行了检查。图形概要
• Rapid Assembly and in Situ Screening of Bidentate Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases
  作者：Rajavel Srinivasan、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol052895w

  日期：2006.2.1

  and synthesized a small library of protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitors, in which the so-called "click chemistry" or Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar alkyne-azide coupling reaction was carried out for rapid assembly of 66 different bidentate compounds. Subsequent in situ enzymatic screening revealed a potential PTP1B inhibitor (IC(50) = 4.7 microM) which is 10-100 fold more potent than other PTPs

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。
• Salicylic Acid Based Small Molecule Inhibitor for the Oncogenic Src Homology-2 Domain Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 (SHP2)
  作者：Xian Zhang、Yantao He、Sijiu Liu、Zhihong Yu、Zhong-Xing Jiang、Zhenyun Yang、Yuanshu Dong、Sarah C. Nabinger、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Lina Wang、Rebecca J. Chan、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm901645u

  日期：2010.3.25

  homology-2 domain containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) plays a pivotal role in growth factor and cytokine signaling. Gain-of-function SHP2 mutations are associated with Noonan syndrome, various kinds of leukemias, and solid tumors. Thus, there is considerable interest in SHP2 as a potential target for anticancer and antileukemia therapy. We report a salicylic acid based combinatorial library approach

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。
• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• Click-based synthesis and proteomic profiling of lipstatin analogues
  作者：Mun H. Ngai、Peng-Yu Yang、Kai Liu、Yuan Shen、Markus R. Wenk、Shao Q. Yao、Martin J. Lear

  DOI：10.1039/c0cc01276a

  日期：——

  Using click chemistry to enable both structural diversity and proteome profiling within a natural product derived library, two out of nineteen lipstatin analogues showed similar activity to Orlistat against fatty acid synthase (FAS), but with an improved ability to induce tumour cell death.

  利用点击化学在天然产物衍生库中实现了结构多样性和蛋白质组分析，其中19个脂抑素类似物中有2个对脂肪酸合成酶（FAS）表现出与奥利司他相似的活性，但具有更强的诱导肿瘤细胞死亡的能力。