4,6-dichloro-2-(pyridin-3-yl)quinazoline | 401520-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-(pyridin-3-yl)quinazoline
• 英文别名: 2-(pyridin-3-yl)-4,6-dichloroquinazoline；2-(3-pyridyl)-4,6-dichloroquinazoline；4,6-dichloro-2-pyridin-3-ylquinazoline
• CAS: 401520-92-1
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂N₃
• 分子量: 276.125
• InChiKey: WLQQLACKDNNKEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-2-(pyridin-3-yl)quinazoline 、 2-amino-N-(cyclopropylmethyl)benzamide 在 crude product 、 水合甲醇 、 甲醇 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 以to give 2-(6-chloro-2-(pyridin-3-yl)quinazolin-4-ylamino)-N-(cyclopropylmethyl)benzamide as a colorless cotton (220 mg, 94%)的产率得到2-(6-chloro-2-(pyridin-3-yl)quinazolin-4-ylamino)-N-(cyclopropylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE

  摘要：

  本文介绍了利用调节富含纹状体酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例性疾病包括精神分裂症和认知缺陷。

  公开号：

  US20130053341A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 在 sodium methylate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4,6-dichloro-2-(pyridin-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Cyclic GMP Phosphodiesterase Inhibitors. 2-Pyridyl- and 2-Imidazolylquinazolines Possessing Cyclic GMP Phosphodiesterase and Thromboxane Synthesis Inhibitory Activities

  摘要：

  Moderate cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE, PDE V) inhibitor 2-phenyl-4-anilino-quinazoline (1) was identified utilizing MultiCASE assisted drug design (MCADD) technology. Modification of compound 1 was conducted at the 2-, 4-, and 6-positions of the quinazoline ring for enhancement of cGMP-PDE inhibitory activity. The 6-substituted 2-(imidazol-1-yl)-quinazolines are 1000 times more potent in in vitro PDE V enzyme assay than the well-known inhibitor zaprinast. The 6-substituted derivatives of 2-(3-pyridyl)quinazoline 84 and 2-(imidazol-1-yl)quinazoline 86 exhibited more than 1000-fold selectivity for PDE V over the other four PDE isozymes. In addition, cGMP-PDE inhibitors 64, 65, and 73 were found to have an additional property of thromboxane synthesis inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00018a014

文献信息

• Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 4-aminoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020025968A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to 4-aminoquinazoline derivatives.

  通过将肿瘤细胞暴露于4-氨基喹噁啉衍生物来抑制肿瘤细胞和相关疾病的方法。
• 4-aminoquinazoline derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05436233A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, Y, A, R.sup.4, n, Z, CyB, R.sup.3, and m are defined in the specification.

  公式为：##STR1## 其中R.sup.1，Y，A，R.sup.4，n，Z，CyB，R.sup.3和m在规范中有定义。
• Therapeutic compounds and related methods of use
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US09073890B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using the compounds to treat a disorder, e.g., schizophrenia and cognitive deficit, in a subject are described herein. The compounds disclosed herein include quinoline and quinazoline-containing compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) activity.

  本文描述了化合物、含有该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗主题中的疾病（例如精神分裂症和认知缺陷）的方法。本文所披露的化合物包括调节纹状体富集酪氨酸磷酸酶（STEP）活性的喹啉和喹唑啉类化合物。
• QUINAZOLINES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20140315886A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Methods of treating disorders using compounds (I) that modulate stri-atal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit. Formula (I).

  本文描述了使用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物（I）治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。公式（I）。
• 4-Aminoquinazoline derivatives, and their use as medicine
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0579496A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  The compounds of the formula: wherein R¹ is H or alkyl; Y is bond or alkylene; A is (i) -CyA-(R²)l, (ii) -O-R⁰ or -S(O)p-R⁰ or (iii) -NR¹⁶R¹⁷; CyA is (1) 3-7 membered monocyclic carbocyclic ring, (2) 4-7 membered monocyclic hetero ring containing as hetero atoms, one N atom, one N and one O atoms, two N and one O atoms, or one N and two O atoms, (3) 4-7 membered monocyclic hetero ring containing as hetero atoms, 1 or 2 O or S atoms; R² is (1) H, (2) alkyl, (3) alkoxy, (4) -COOR⁵, in which R⁵ is H or alkyl, (5) -NR⁶R⁷, (6) -SO₂NR⁶R⁷, (7) halogen, (8) CF₃, (9) NO₂ or (10) CF3O; Z is bond, methylene, ethylene, vinylene or ethynylene; R³ is H, alkyl, alkoxy, halogen or CF₃; and acid addition salts thereof, salts thereof, and hydrates thereof; have inhibitory effect on cGMP-PDE, or additionally on TXA₂ synthetase.

  式中的化合物： 其中 R¹ 是 H 或烷基； Y 为键或亚烷基 A 是 (i) -CyA-(R²)l、 (ii) -O-R⁰ 或 -S(O)p-R⁰ 或 (iii) -NR¹⁶R¹⁷ ； CyA 是 (1) 3-7 位单环碳环、 (2) 4-7 个成员的单环杂环，杂环原子包括 1 个 N 原子、1 个 N 原子和 1 个 O 原子、2 个 N 原子和 1 个 O 原子或 1 个 N 原子和 2 个 O 原子、 (3) 杂原子中含有 1 个或 2 个 O 原子或 S 原子的 4-7 位单环杂环； R² 是 (1) H，(2) 烷基，(3) 烷氧基，(4) -COOR⁵，其中 R⁵ 是 H 或烷基，(5) -NR⁶R⁷，(6) -SO₂NR⁶R⁷ ，(7) 卤素，(8) CF₃，(9) NO₂ 或 (10) CF3O； Z 是键、亚甲基、亚乙基、乙烯基或乙炔基； R³ 是 H、烷基、烷氧基、卤素或 CF₃； 及其酸加成盐、盐类和水合物；对 cGMP-PDE 或 TXA₂ 合成酶有抑制作用。