N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>-glycine ethyl ester | 2503-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>-glycine ethyl ester
• 英文别名: Z-Gly-Gly-Gly-OEt；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>-glycin-aethylester；N-[N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-glycyl]-glycin-aethylester；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl-glycyl-glycin-ethylester；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl-glycyl-glycinethylester；Benzyloxycarbonyl-glycyl-glycyl-glycin-ethylester；Ethyl n-[(benzyloxy)carbonyl]glycylglycylglycinate；ethyl 2-[[2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 2503-35-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: XNGUWXXXEMYFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>-glycine ethyl ester 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-甘氨酰甘氨酰甘氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments

  摘要：

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.97
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-Gly-OEt 在 吡啶 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Wick, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 575, p. 217,230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides
  作者：Antony Fernandes、Aurélien Viterisi、Vincent Aucagne、David A. Leigh、Sébastien Papot

  DOI：10.1039/c2cc17458h

  日期：——

  A [2]rotaxane, in which the peptidic axle is protected from degradation by the macrocyclic sheath and terminated with a novel glycosidase-cleavable stopper, is rendered water-soluble by derivatisation with tetra(ethylene glycol) (TetEG) or glucosylated tetra(ethylene glycol) (Glc-TetEG) chains using the CuAAC ‘click’ reaction. The Glc-TetEG-derivatised rotaxane propeptide is >50 000 times more soluble in aqueous media than the parent rotaxane. Activation of the water-soluble rotaxane propeptide with a β-galactosidase efficiently releases the parent peptide.

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。
• THE CINNAMYLOXYCARBONYL GROUP AS A NEW AMINO-PROTECTING GROUP
  作者：Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Takuo Kameda、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.515

  日期：1985.4.5

  A new urethane-type protecting group for amines, cinnamyloxycarbonyl (Coc) group, is described. The cleavage of the Coc group is effectively catalyzed by 5 mol% of [Pd(PPh3)4] in the presence of formic acid, pyridine, and N-hydroxysuccinimide in refluxing THF. The Z- and Boc-protecting groups are not affected under the same reaction conditions.

  描述了一种新的氨基甲酸酯类保护基团，即肉桂氧羰基 (Coc) 基团。在甲酸、吡啶和 N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，在回流的 THF 中，Coc 基团的裂解被 5 mol% 的 [Pd(PPh3)4] 有效催化。Z-和Boc-保护基团在相同反应条件下不受影响。
• Fruton; Smith; Driscoll, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 173, p. 457,467
  作者：Fruton、Smith、Driscoll

  DOI：——

  日期：——
• Sues, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 96,105
  作者：Sues

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Phosphite Amides in Peptide Syntheses¹
  作者：George W. Anderson、Jack Blodinger、Richard W. Young、Alice D. Welcher

  DOI：10.1021/ja01141a022

  日期：1952.11

表征谱图