Tert-butyl 2-(3-fluorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrole-1-carboxylate | 1261555-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Tert-butyl 2-(3-fluorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1261555-90-1
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₄
• 分子量: 333.36
• InChiKey: JEOWPIXAYOTPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 盐酸 、 水 、 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 Tert-butyl 2-(3-fluorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自炔烃的氮杂环的原子经济合成

  摘要：

  报告了依赖级联反应生成 2,4-二取代吡咯杂环的可靠途径。该反应得益于操作简单：它耐空气和湿气，并且在环境温度下进行。对反应条件的控制提供了对异吡咯、2,3,4-三取代的吡咯和 3-取代的吡咯烷-2-酮的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ja110117g

文献信息

• An Atom-Economic Synthesis of Nitrogen Heterocycles from Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philip Lumb、Joseph M. Azzarelli

  DOI：10.1021/ja110117g

  日期：2011.2.2

  A robust route to 2,4-disubstituted pyrrole heterocycles relying upon a cascade reaction is reported. The reaction benefits from operational simplicity: it is air and moisture tolerant and is performed at ambient temperature. Control over the reaction conditions provides ready access to isopyrroles, 2,3,4-trisubstituted pyrroles, and 3-substituted pyrollidin-2-ones.

  报告了依赖级联反应生成 2,4-二取代吡咯杂环的可靠途径。该反应得益于操作简单：它耐空气和湿气，并且在环境温度下进行。对反应条件的控制提供了对异吡咯、2,3,4-三取代的吡咯和 3-取代的吡咯烷-2-酮的快速访问。