bis<<6-(hydroxymethyl)-2-pyridyl>methyl>ether | 54170-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis<<6-(hydroxymethyl)-2-pyridyl>methyl>ether
• 英文别名: [6,6'-(2-oxa-propane-1,3-diyl)-di-pyridin-2-yl]-bis-methanol；Bis<6-(hydroxymethyl)-2-pyridylmethyl>ether；2-Pyridinemethanol, 6,6'-[oxybis(methylene)]bis-；[6-[[6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 54170-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: JVCDIXZOIVUQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<<6-(hydroxymethyl)-2-pyridyl>methyl>ether 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 372.17h， 生成 3,11,19-trioxa-25,26,27-triazatetracyclo[19.3.1.1^5,9.1^13,17]heptacosa-1(24),5,7,9(27),13,15,17(26),21(25),22-nonaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于取代度的胺类共价固定化三（吡啶）-冠醚分离

  摘要：

  大量的生物活性化合物含有至少一个胺官能团。适当的选择性只能在少数情况下通过取代这些基团来实现，因此胺的官能化通常会导致它们的混合物。这些具有非常相似特征的衍生物的分离只能在制备规模或通过应用预先优化的 HPLC 方法进行。为了在分子水平上克服这些限制，设计和合成了一种三（吡啶）冠醚。已经证明，该选择分子能够通过形成具有不同稳定性的可逆络合物来区分质子化的伯胺、仲胺和叔胺。

  DOI：

  10.3390/molecules27092838
• 作为产物：
  描述：

  {6-[({6-[(benzyloxy)methyl]pyridin-2-yl}methoxy)methyl]pyridin-2-yl}methanol 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到bis<<6-(hydroxymethyl)-2-pyridyl>methyl>ether
  参考文献：
  名称：

  基于取代度的胺类共价固定化三（吡啶）-冠醚分离

  摘要：

  大量的生物活性化合物含有至少一个胺官能团。适当的选择性只能在少数情况下通过取代这些基团来实现，因此胺的官能化通常会导致它们的混合物。这些具有非常相似特征的衍生物的分离只能在制备规模或通过应用预先优化的 HPLC 方法进行。为了在分子水平上克服这些限制，设计和合成了一种三（吡啶）冠醚。已经证明，该选择分子能够通过形成具有不同稳定性的可逆络合物来区分质子化的伯胺、仲胺和叔胺。

  DOI：

  10.3390/molecules27092838

文献信息

• Solid-state inclusion compounds of new host macrocycles with uncharged organic molecules. Host synthesis, inclusion properties, and x-ray crystal structure of an inclusion compound with n-propanol
  作者：Edwin Weber、Hans Peter Josel、Heinrich Puff、Sybille Franken

  DOI：10.1021/jo00217a022

  日期：1985.8
• Host-guest complexation. 3. Organization of pyridyl binding sites
  作者：Martin Newcomb、Joseph M. Timko、David M. Walba、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00461a035

  日期：1977.9
• Pyridyl unit in host compounds
  作者：Martin Newcomb、George W. Gokel、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00828a071

  日期：1974.10
• WEBER, E.;JOSEL, H. -P.;PUFF, H.;FRANKEN, S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 17, 3125-3132
  作者：WEBER, E.、JOSEL, H. -P.、PUFF, H.、FRANKEN, S.

  DOI：——

  日期：——
• NEWCOMB M.; GOKEL G. W.; CRAM D. I., I. AMER. CHEM. SOC. <IACS-AT>, 1974, 96, NO 21, 6810-6811
  作者：NEWCOMB M.、 GOKEL G. W.、 CRAM D. I.

  DOI：——

  日期：——