methyl (Z)-3-phenyl-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate | 500130-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-phenyl-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enoate
• CAS: 500130-99-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₅S
• 分子量: 310.251
• InChiKey: OWLHHUNRAUPYSH-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  372.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-phenyl-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-1-chlorocarbonyl-2-phenyl-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯与仲胺的反应：通过叠氮鎓离子合成α，β-二氨基羧酸衍生物

  摘要：

  在无溶剂条件下，仲胺与α-酮基酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的反应可轻松获得α，β-二氨基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.085
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-氧代-3-苯基丙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到methyl (Z)-3-phenyl-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯的乙烯基三氟甲磺酸酯与伯胺的反应：氮丙啶羧酸酯的有效合成

  摘要：

  α-酮酯的乙烯基三氟甲磺酸酯与伯胺平稳反应，以高收率提供氮丙啶羧酸酯。在所有情况下，几乎没有或没有观察到立体选择性。机理研究表明，氮丙啶羧酸盐是在动力学控制下严格形成的。缺乏立体选择性的原因可以通过非选择性或较差的立体选择性质子转移来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01031-1

文献信息

• Sodium borohydride and vinyl triflates of α-keto esters: a new combination toward monoalkylated 1,2-diols
  作者：Vincent Dalla、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00120-x

  日期：2002.2

  NaBH4 converts a range of methyl 2-trifluoromethanesulfonyloxy 3-substituted propenoates to the corresponding monoalkylated 1,2-diols smoothly with total regiocontrol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of vinyl triflates of α-keto esters with primary amines: efficient synthesis of aziridine carboxylates
  作者：Marie-José Tranchant、Vincent Dalla、Ivan Jabin、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01031-1

  日期：2002.10

  Vinyl triflates of α-keto esters react smoothly with primary amines to provide aziridine carboxylates in good yields. In all cases, little or no stereoselectivity was observed. A mechanistic study has shown that aziridine carboxylates are strictly formed under kinetic control. The origin of this lack of stereoselectivity is explained by a non- or poorly stereoselective proton transfer.

  α-酮酯的乙烯基三氟甲磺酸酯与伯胺平稳反应，以高收率提供氮丙啶羧酸酯。在所有情况下，几乎没有或没有观察到立体选择性。机理研究表明，氮丙啶羧酸盐是在动力学控制下严格形成的。缺乏立体选择性的原因可以通过非选择性或较差的立体选择性质子转移来解释。
• Reaction of vinyl triflates of α-keto esters and imides with secondary amines: synthesis of α,β-diamino carboxylic acid derivatives through aziridinium ions
  作者：Marie-José Tranchant、Vincent Dalla

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.085

  日期：2006.10

  Reaction between secondary amines and vinyl triflates of α-keto esters and imides under solvent-free condition provides a ready access to α,β-diamino carboxylates.

  在无溶剂条件下，仲胺与α-酮基酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的反应可轻松获得α，β-二氨基羧酸酯。