5-amino-2-(octyloxy)benzonitrile | 13724-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-amino-2-(octyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 5-amino-2-n-octoxybenzonitrile；5-amino-2-octyloxybenzonitrile；1-(4-Amino-2-cyanophenoxy)-octan；Benzonitrile, 5-amino-2-(octyloxy)-；5-amino-2-octoxybenzonitrile
• CAS: 13724-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• mdl: MFCD01662137
• 分子量: 246.352
• InChiKey: ICDHMUOKNPVOIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  419.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(octyloxy)benzonitrile 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.63h， 生成 ethyl 1-(3-cyano-4-(octyloxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  这项研究主要集中在非布索坦类似物中X 2位置的修饰。设计并合成了一系列N原子占据X 2位的1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸衍生物（1a-s）。评估其体外对黄嘌呤氧化酶的抑制力表明，这些化合物表现出微摩尔水平的效价，IC 50值为0.21 µM至26.13μM。其中化合物1s（IC 50 = 0.21μM）表现出最有希望的抑制作用，并且其效力比别嘌呤醇高36倍，但仍然比先导化合物Y-700低13倍，这意味着可以在X 2位置稠合的极性原子是效力不佳。Lineweaver-Burk图显示化合物1s作为混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。对结构-活性关系的分析表明，在4'-位的亲脂性醚尾（例如间-甲氧基苯并）具有更大的抑制效力。分子建模为这项研究中观察到的结构-活性关系提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.059
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Cyano-4-nitrophenoxy)-octan 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-2-(octyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  这项研究主要集中在非布索坦类似物中X 2位置的修饰。设计并合成了一系列N原子占据X 2位的1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸衍生物（1a-s）。评估其体外对黄嘌呤氧化酶的抑制力表明，这些化合物表现出微摩尔水平的效价，IC 50值为0.21 µM至26.13μM。其中化合物1s（IC 50 = 0.21μM）表现出最有希望的抑制作用，并且其效力比别嘌呤醇高36倍，但仍然比先导化合物Y-700低13倍，这意味着可以在X 2位置稠合的极性原子是效力不佳。Lineweaver-Burk图显示化合物1s作为混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。对结构-活性关系的分析表明，在4'-位的亲脂性醚尾（例如间-甲氧基苯并）具有更大的抑制效力。分子建模为这项研究中观察到的结构-活性关系提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.059

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of N-(4-alkoxy-3-cyanophenyl)isonicotinamide/nicotinamide derivatives as novel xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Lin Wang、Qi Sun、Qing-xia Wu、Yi Zhang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.051

  日期：2017.12

  A series of N-(4-alkoxy-3-cyanophenyl)isonicotinamide/nicotinamide derivatives was designed, synthesized and evaluated for inhibitory potency in vitro against xanthine oxidase. The isonicotinamide series was considerably more effective than the nicotinamide series. SARs analysis revealed that the isonicotinoyl moiety played a significant role on the inhibition and that a benzyl ether tail (e.g., ortho-cyanobenzoxy)

  设计，合成了一系列N-（4-烷氧基-3-氰基苯基）异烟酰胺/烟酰胺衍生物，并评价了其体外对黄嘌呤氧化酶的抑制作用。异烟酰胺系列比烟酰胺系列有效得多。SARs分析表明，异烟酰酰基部分在抑制作用中起着重要作用，与苄腈部分连接的苄基醚尾巴（例如邻氰基苯甲氧基）对抑制效力有好处。在这些化合物中，10q（IC 50 = 0.3μM）被认为是这项工作中最有效的，并且观察到的效力比别嘌呤醇高28.3倍，但比托吡司他的效力低20倍。Lineweaver-Burk图显示10q成为黄嘌呤氧化酶的混合型抑制剂。分子模型为这项研究中观察到的SAR提供了合理的解释。
• The chemotherapy of schistosomiasis. Part VIII. 2-Carboxy- and 2-carbamoyl-4-aminophenyl ethers
  作者：R. F. Collins、M. Davis

  DOI：10.1039/j39660002196

  日期：——

  Synthetic work in the series of schistosomicidal p-aminophenyl ethers has been continued with the introduction of carboxy-, carbamoyl-, alkylsulphonyl-, and some miscellaneous nuclear substituents for structure–activity studies.

  通过引入羧基-，氨基甲酰基-，烷基磺酰基-和一些其他核取代基进行结构活性研究，继续进行了一系列血吸虫的对氨基苯醚的合成工作。
• Synthesis and evaluation of 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Qing-xia Wu、Song-ye Li、Lin Wang、Qi Sun、Yi Zhang、Fan-hao Meng、Hua Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.059

  日期：2017.8

  This study mainly focused on the modification of the X2 position in febuxostat analogs. A series of 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives (1a-s) with an N atom occupying the X2 position was designed and synthesized. Evaluation of their inhibitory potency in vitro on xanthine oxidase indicated that these compounds exhibited micromolar level potencies, with IC50 values ranging from

  这项研究主要集中在非布索坦类似物中X 2位置的修饰。设计并合成了一系列N原子占据X 2位的1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸衍生物（1a-s）。评估其体外对黄嘌呤氧化酶的抑制力表明，这些化合物表现出微摩尔水平的效价，IC 50值为0.21 µM至26.13μM。其中化合物1s（IC 50 = 0.21μM）表现出最有希望的抑制作用，并且其效力比别嘌呤醇高36倍，但仍然比先导化合物Y-700低13倍，这意味着可以在X 2位置稠合的极性原子是效力不佳。Lineweaver-Burk图显示化合物1s作为混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。对结构-活性关系的分析表明，在4'-位的亲脂性醚尾（例如间-甲氧基苯并）具有更大的抑制效力。分子建模为这项研究中观察到的结构-活性关系提供了合理的解释。