N-(ethyl 4-(1-amino)ethyl-3-nitrobenzoate)nicotinamide | 288591-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(ethyl 4-(1-amino)ethyl-3-nitrobenzoate)nicotinamide
• 英文别名: Ethyl 3-nitro-4-[1-(pyridine-3-carbonylamino)ethyl]benzoate
• CAS: 288591-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅
• 分子量: 343.339
• InChiKey: FKSFDSVXMXJVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethyl 4-(1-amino)ethyl-3-nitrobenzoate)nicotinamide 在 NADase 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(4-(1-amino)ethyl-3-nitrobenzoate)-β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate
  参考文献：
  名称：

  笼状NADP辅因子的酶促合成：水性NADP的光释放和光学性质。

  摘要：

  笼状NADP类似物18、19和20的合成已通过利用溶解的NAD糖水解酶（猪脑）的转糖苷酶活性将笼状烟酰胺2、3和4掺入NADP来完成。已证明了在羧酰胺上被邻硝基苄基光不稳定基团修饰的几种烟酰胺的合成及其酶促糖苷化的潜力。这些结果进一步证明了将位阻底物直接酶促糖苷化成NAD（P）的可行性，尽管发现高烟酰胺类似物水溶性是某些类似物提高产量的必要特征。在水性条件下调查笼中类似物的净NADP光释放量，同时评估了类似物及其光副产物的紫外和荧光特性，以与依赖于光学监测酶活性的系统的相容性。开发了高度水溶性的α-甲基-o-硝基苄基8，用于合成20，以提高净NADP的光释放。化合物20表现出高的75％净NADP光释放，而没有大量的紫外线光学发黑或荧光副产物。ESI / MALDI-MS显示类似物18和19主要光生NADP的加合物，具有有害的紫外线和荧光特性。我们的工作强调了α-甲基取代赋予羧酰胺水溶液从邻

  DOI：

  10.1021/jo9917846
• 作为产物：
  描述：

  4-1-溴乙基苯甲酸 在 硝酸 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(ethyl 4-(1-amino)ethyl-3-nitrobenzoate)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  笼状NADP辅因子的酶促合成：水性NADP的光释放和光学性质。

  摘要：

  笼状NADP类似物18、19和20的合成已通过利用溶解的NAD糖水解酶（猪脑）的转糖苷酶活性将笼状烟酰胺2、3和4掺入NADP来完成。已证明了在羧酰胺上被邻硝基苄基光不稳定基团修饰的几种烟酰胺的合成及其酶促糖苷化的潜力。这些结果进一步证明了将位阻底物直接酶促糖苷化成NAD（P）的可行性，尽管发现高烟酰胺类似物水溶性是某些类似物提高产量的必要特征。在水性条件下调查笼中类似物的净NADP光释放量，同时评估了类似物及其光副产物的紫外和荧光特性，以与依赖于光学监测酶活性的系统的相容性。开发了高度水溶性的α-甲基-o-硝基苄基8，用于合成20，以提高净NADP的光释放。化合物20表现出高的75％净NADP光释放，而没有大量的紫外线光学发黑或荧光副产物。ESI / MALDI-MS显示类似物18和19主要光生NADP的加合物，具有有害的紫外线和荧光特性。我们的工作强调了α-甲基取代赋予羧酰胺水溶液从邻

  DOI：

  10.1021/jo9917846