(2S,4S)-methyl 1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoyl)-4-(nicotinamido)pyrrolidine-2-carboxylate | 1089146-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-methyl 1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoyl)-4-(nicotinamido)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-1-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoyl]-4-(pyridine-3-carbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1089146-67-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: PJARMVPVJAFMPZ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-methyl 1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoyl)-4-(nicotinamido)pyrrolidine-2-carboxylate 在 羟胺钾盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到N-((3S,5S)-5-(hydroxycarbamoyl)-1-((E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoyl)pyrrolidin-3-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步评价新型吡咯烷衍生物作为基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新颖的吡咯烷衍生物对基质金属蛋白酶2（MMP-2）和氨基肽酶N（AP-N）的抑制活性。结果表明，与AP-N相比，这些吡咯烷衍生物表现出对MMP-2的高度选择性抑制。异羟肟酸酯8a-c是与阳性对照LY52同等或更有效的MMP-2抑制剂。提出了最有效的化合物8a与MMP-2的结合方式。构效关系也作了简要讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.12.020
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 (2S,4S)-methyl 4-amino-1-((E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以39%的产率得到(2S,4S)-methyl 1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoyl)-4-(nicotinamido)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步评价新型吡咯烷衍生物作为基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新颖的吡咯烷衍生物对基质金属蛋白酶2（MMP-2）和氨基肽酶N（AP-N）的抑制活性。结果表明，与AP-N相比，这些吡咯烷衍生物表现出对MMP-2的高度选择性抑制。异羟肟酸酯8a-c是与阳性对照LY52同等或更有效的MMP-2抑制剂。提出了最有效的化合物8a与MMP-2的结合方式。构效关系也作了简要讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.12.020

文献信息

• Design, synthesis and preliminary evaluation of novel pyrrolidine derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Xian-Chao Cheng、Qiang Wang、Hao Fang、Wei Tang、Wen-Fang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.020

  日期：2008.10

  of novel pyrrolidine derivatives were designed, synthesized and assayed for their inhibitory activities on matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) and aminopeptidase N (AP-N). The results showed that these pyrrolidine derivatives exhibited highly selective inhibition against MMP-2 as compared with AP-N. The hydroxamates 8a-c were equally or more potent MMP-2 inhibitors than the positive control LY52. The

  设计，合成和测定了一系列新颖的吡咯烷衍生物对基质金属蛋白酶2（MMP-2）和氨基肽酶N（AP-N）的抑制活性。结果表明，与AP-N相比，这些吡咯烷衍生物表现出对MMP-2的高度选择性抑制。异羟肟酸酯8a-c是与阳性对照LY52同等或更有效的MMP-2抑制剂。提出了最有效的化合物8a与MMP-2的结合方式。构效关系也作了简要讨论。