11,22-Di(piperidin-1-yl)-7,18-bis(2-piperidin-1-ylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone | 819047-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11,22-Di(piperidin-1-yl)-7,18-bis(2-piperidin-1-ylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 819047-83-1
• 化学式: C₄₈H₅₄N₆O₄
• 分子量: 778.995
• InChiKey: ZQFBWBVYJLINJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N,N-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 11,22-Di(piperidin-1-yl)-7,18-bis(2-piperidin-1-ylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone 、 N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-7-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  N-环湾取代的G G-四链体配体系列中的芳香核心扩展：端粒损伤增加，抗肿瘤活性和对健康细胞的肿瘤选择性强。

  摘要：

  根据先前关于per和co烯衍生物作为G-四链体粘合剂的工作，设计了一种新型的嵌合化合物：N，N'-双[2-（1-哌啶子基）-乙基] -1-（1-哌啶基）-6- [2-（1-哌啶基）-乙基]-苯并[per] -3,4：9,10 -四羧酸二亚胺（EMICORON），在having海湾区域（芳族核的1、12和6、7、7位）上键合有一个哌啶基，足以保证良好的选择性，并且芳族核的延伸能够增加与G四联体的末端四联体。获得的“嵌合体”分子EMICORON迅速引发端粒的广泛DNA损伤，与端粒1（POT1）端粒蛋白保护的脱位有关，并有效地限制了端粒酶阳性和阴性肿瘤细胞的生长。值得注意的是，EMICORON的生物学效应比先前描述的per衍生物（PPL3C）更为强大，更有趣的是，EMICORON似乎对转化细胞和肿瘤细胞有害，而表达端粒酶的正常成纤维细胞仍不受影响。这些结果确定了一种新的有前途的G-四链体配体，其

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200348

文献信息

• Aromatic Core Extension in the Series of N-Cyclic Bay-Substituted Perylene G-Quadruplex Ligands: Increased Telomere Damage, Antitumor Activity, and Strong Selectivity for Neoplastic over Healthy Cells
  作者：Marco Franceschin、Angela Rizzo、Valentina Casagrande、Erica Salvati、Antonello Alvino、Alessandro Altieri、Alina Ciammaichella、Sara Iachettini、Carlo Leonetti、Giancarlo Ortaggi、Manuela Porru、Armandodoriano Bianco、Annamaria Biroccio

  DOI：10.1002/cmdc.201200348

  日期：2012.12

  an extended aromatic core able to increase the stacking interactions with the terminal tetrad of the G‐quadruplex. The obtained “chimera” molecule, EMICORON, rapidly triggers extensive DNA damage of telomeres, associated with the delocalization of telomeric protein protection of telomeres 1 (POT1), and efficiently limits the growth of both telomerase‐positive and ‐negative tumor cells. Notably, the

  根据先前关于per和co烯衍生物作为G-四链体粘合剂的工作，设计了一种新型的嵌合化合物：N，N'-双[2-（1-哌啶子基）-乙基] -1-（1-哌啶基）-6- [2-（1-哌啶基）-乙基]-苯并[per] -3,4：9,10 -四羧酸二亚胺（EMICORON），在having海湾区域（芳族核的1、12和6、7、7位）上键合有一个哌啶基，足以保证良好的选择性，并且芳族核的延伸能够增加与G四联体的末端四联体。获得的“嵌合体”分子EMICORON迅速引发端粒的广泛DNA损伤，与端粒1（POT1）端粒蛋白保护的脱位有关，并有效地限制了端粒酶阳性和阴性肿瘤细胞的生长。值得注意的是，EMICORON的生物学效应比先前描述的per衍生物（PPL3C）更为强大，更有趣的是，EMICORON似乎对转化细胞和肿瘤细胞有害，而表达端粒酶的正常成纤维细胞仍不受影响。这些结果确定了一种新的有前途的G-四链体配体，其