(E)-N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine | 107261-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-t-butylamine；N-(tert-butyl)-N-cinnamylamine；2-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]propan-2-amine
• CAS: 107261-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: TYGMNYUTGKBMIC-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-141 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 盐酸 、 [Ir(dtb-bpy)(dF(CF₃)ppy)2]PF₆ 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 261.0h， 生成 (1R,2S,3R)-2-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl)-3-phenylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对光纯γ-环丁烷氨基和3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的可见光介导合成

  摘要：

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801413
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(E)-N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过金属有机框架内的量身定制的孔环境促进沮丧的刘易斯对异质化学选择性加氢

  摘要：

  沮丧的路易斯对（FLP）最近已作为催化氢化的高效无金属催化剂而得到发展，但尚未实现其在化学选择氢化中的性能，特别是在非均相系统中的性能。在此，我们证明，通过调整金属有机骨架（MOF）中的孔环境，FLP不仅可以稳定，而且在α，β-不饱和有机化合物的化学选择性加氢中也可以开发出有趣的性能，而这是无法实现的。均质系统中的FLP。在中等压力下使用氢气，固定在MOF上的FLP具有开放的金属位点和孔壁上的羟基，可以用作高效的非均相催化剂，以选择性地还原α中的亚胺键，

  DOI：

  10.1002/anie.201903763

文献信息

• Allylic Amination of Alkenes with Iminothianthrenes to Afford Alkyl Allylamines
  作者：Qiang Cheng、Junting Chen、Songyun Lin、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.0c08248

  日期：2020.10.14

  Allylic C–H amination is currently accomplished with (sulfon)amides or carbamates. Here we show the first allylic amination that can directly afford alkyl allylamines, enabled by the reactivity of thianthrene-based nitrogen sources that can be prepared from primary amines in a single step.

  烯丙基 C-H 胺化目前是用（磺）酰胺或氨基甲酸酯完成的。在这里，我们展示了第一个可以直接提供烷基烯丙胺的烯丙基胺化，这是由基于噻蒽的氮源的反应性实现的，该氮源可以在一个步骤中从伯胺制备。
• Anti-Markovnikov rearrangement in sulfur mediated allylic C–H amination of olefins
  作者：Zhong Zhang、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c6cc05128f

  日期：——

  Hitherto unknown chemistry involving anti-Markovnikov rearrangement from secondary carbocations toward primary carbocations or primary triflates was discovered.

  迄今尚未发现涉及从次级碳正离子向初级碳正离子或初级三氟甲磺酸酯的反马尔科夫尼科夫重排的未知化学。
• Organoelectrocatalysis Enables Direct Cyclopropanation of Methylene Compounds
  作者：Liang-Hua Jie、Bin Guo、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12762

  日期：2022.2.9

  electrocatalytic strategy for the cyclopropanation of active methylene compounds, employing an organic catalyst. The method shows a broad substrate scope and excellent scalability, requires no metal catalyst or external chemical oxidant, and provides convenient access to several types of cyclopropane-fused heterocyclic and carbocyclic compounds. Mechanistic investigations suggest that the reactions

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。
• Novel Tandem Conjugate Addition-Ramberg-Bäcklund Rearrangements
  作者：Paul Evans、Richard Taylor

  DOI：10.1055/s-1997-1540

  日期：1997.9

  A novel tandem process is reported for the preparation of allylic amines, ethers and sulfides from α-bromo-α,β-unsaturated sulfones; this process is believed to proceed via an initial conjugate addition followed by proton exchange and Ramberg-Bäcklund rearrangement.

  报道了一种新颖的串联工艺，用于从α-溴-α,β-不饱和砜制备烯丙胺、醚和硫化物；该过程被认为是通过初始共轭加成、随后的质子交换和兰伯格-贝克伦德重排进行的。
• On the reason for opposite diastereoselectivities of benzyllithium compounds containing lithium amide and lithium alkoxide functionalities
  作者：Christian Mück-Lichtenfeld、Hubertus Ahlbrecht

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00535-2

  日期：1996.7

  benzyllithium compound 7 in good yield. The consecutive reaction with electrophiles exhibits a high anti diastereoselectivity, opposite to what has been earlier found for the oxygen analogue 3. PM3 semiempirical calculations on the intermediates show a preference of the anti configuration which is confirmed by 1H NMR. Measurements of the degree of aggregation show the dilithio compound 3 to exist as

  的碳锂Ñ甲基-3-苯基-丙-2-烯基胺与叔丁基锂通向单体benzyllithium化合物7以良好的收率。与亲电试剂的连续反应显示出较高的抗非对映选择性，这与先前对氧类似物3的发现相反。中间体的PM3半经验计算显示，其抗构型的偏爱性已通过1 H NMR证实。聚集度的测量表明，二硫代化合物3以二聚物形式存在并且在THF中具有更高的聚集体。在此二聚体上的PM3计算可以解释不同的非对映选择性。