N1,N1,N8-三甲基萘-1,8-二胺 | 20734-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N1,N1,N8-三甲基萘-1,8-二胺
• 英文名称: 1-dimethylamino-8-methylaminonaphthalene
• 英文别名: 8-methylamino-1-dimethylaminonaphthalene；N,N,N'-trimethyl-1,8-diaminonaphthalene；N1,N1,N8-trimethylnaphthalene-1,8-diamine；1-N,1-N,8-N-trimethylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 20734-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: RBSSKSPWLOAFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  327.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并需保持在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N1,N8-三甲基萘-1,8-二胺 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  第一种基于质子海绵的氨基酸：合成，酸碱性质和某些反应性†

  摘要：

  以高收率合成了由1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵或DMAN）和甘氨酸构成的第一个杂化碱基N-甲基-N-（8-二甲基氨基-1-萘基）氨基乙酸进行了结构表征，并用于通过电位滴定法确定酸碱性质。研究发现，DMAN-甘氨酸碱的基本强度（p K a = 11.57，H 2 O）取决于精氨酸和肌酸等am胺氨基酸的水平及其结构，两性离子vs.甘氨酸。基于光谱（IR，NMR，质量）和理论（DFT）方法的中性离子对两性离子形式有强烈的偏爱。与甘氨酸不同，DMAN-甘氨酸两性离子为N-手性，在DMSO中加热时会水解而失去乙醇酸。借助DMAN-丙氨酸氨基酸监测了该反应以及质子海绵基氨基酸在空气-氧气作用下轻度脱羧转化为2,3-二氢per啶鎓盐的过程。新设计的氨基酸独特，因为它们结合了荧光，强碱性和氧化还原活性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01065a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.08h， 生成 N1,N1,N8-三甲基萘-1,8-二胺
  参考文献：
  名称：

  Pozharskii, A. F.; Kurasov, L. A.; Kuz'menko, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 884 - 891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROTECTIVE GROUPS AND METHODS FOR PROTECTING BENZOXABOROLES OR OXABOROLES<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET PROCÉDÉS DE PROTECTION DE BENZOXABOROLES OU D'OXABOROLES
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2019173814A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates in part protective groups that can be used to reversibly protect benzoxaboroles and/or oxaboroles and yield the corresponding protected complexes. The invention further relates to the use of these protective groups to protect benzoxaboroles and/or oxaboroles.

  本发明部分涉及可用于可逆保护苯并硼酮和/或氧硼酮并产生相应保护复合物的保护基。本发明还涉及使用这些保护基来保护苯并硼酮和/或氧硼酮。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA-AMINOCARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÉTA-AMINOCARBONYLES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2013067646A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present application provides processes and intermediates useful in the production of β- aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds. Provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazone. Also provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazine. The present application further provides intermediate aminoisocyanate and iminoisocyanate compounds, and methods for synthesizing the starting hydrazone and hydrazine compounds.

  本申请提供了在生产β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物中有用的过程和中间体。本文提供了一种从烯烃和肼酮合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本文还提供了一种从烯烃和肼合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本申请进一步提供了中间体氨基异氰酸酯和亚氨基异氰酸酯化合物，以及合成起始肼酮和肼化合物的方法。
• [EN] ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021101836A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention provides methods of treating malaria comprising administration of compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a subject in need thereof, wherein the variables are as defined herein. The invention also provides uses of the compounds of Formula (I), as defined herein, for the possible inhibition of plasmepsin X, plasmepsin IX or plasmepsin X and IX activity, for treating a Plasmodium infection, and for treating malaria. Also provided are methods of treatment further comprising administration of one or more additional anti-malarial compounds.

  本发明提供了治疗疟疾的方法，包括向需要的受试者施用化合物I式或其药用可接受的盐，其中变量如本文所定义。该发明还提供了化合物I式的用途，如本文所定义，用于可能抑制血浆蛋白酶X、血浆蛋白酶IX或血浆蛋白酶X和IX活性，用于治疗疟原虫感染和治疗疟疾。还提供了治疗方法，进一步包括施用一种或多种额外的抗疟疾化合物。
• N-Methylated 1,8-Diaminonaphthalenes as Bifunctional Nucleo­philes in Reactions with α,ω-Dihalogenoalkanes: A Facile Route to Heterocyclic and Double Proton Sponges
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Ekaterina V. Kolupaeva、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1055/s-0040-1707079

  日期：2020.11

  Abstract The reaction of 1-dimethylamino-8-(methylamino)naphthalene with 1,3-dibromopropane chemoselectively leads to the product of N,N′-heterocyclization, while in the case of 1,4-dibromobutane and 1,2-bis(bromomethyl)benzene the process results in heterocyclization onto the same nitrogen atom with the formation of previously unknown 1-dimethylamino-8-pyrrolidino- and 1-dimethylamino-8-isoindolino-naphthalenes

  摘要 1-二甲基氨基-8-（甲基氨基）萘与1,3-二溴丙烷化学选择性反应生成N，N'-杂环化产物，而在1,4-二溴丁烷和1,2-双（溴甲基）情况下苯），该过程导致杂环化到相同的氮原子上，形成了以前未知的1-二甲氨基-8-吡咯烷基-和1-二甲氨基-8-异吲哚基-萘。在不添加任何辅助碱的情况下进行的相同反应导致N，N的形成'-连接的双质子海绵是一种新型的多氮有机受体。作为一系列的季铵化，去甲基化，环化步骤，该杂环化过程也可用于构建六元环（哌啶子基，吗啉代），尽管产率较低。还描述了1，2-二溴乙烷溴化N-烷基化的1，8-二氨基萘的能力。首次表明，可将市售的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）用作杂环化反应的原料，该反应可通过单锅法在短时间内转化合成1,5-二甲基萘[1,8- bc ] -1,5-二氮杂环辛烷或1-二甲基氨基-8-（吡咯烷-1-基）萘。
• Preparation of a range of NNN′N′-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：Roger W. Alder、Martin R. Bryce、Nigel C. Goode、Nigel Miller、Judith Owen

  DOI：10.1039/p19810002840

  日期：——

  Alkylation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene with difunctional reagents leads to a series of 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diazacycloalkanes(1)–(5), to 1,5-dimethylbenzo[g]naphtho[1,8-bc]-1,5-diazacyclononane (6), and to 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diaza-8-oxacyclodecane (7). A variety of attempts to develop a selective preparation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene are reported. The preparation

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1