(2R,3R,4S)-3,4-dihydro-2,3-dimethyl-4-phenylselenylmethyl-6-trifluoromethylsulfonyloxy-2H-pyran | 139301-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-dihydro-2,3-dimethyl-4-phenylselenylmethyl-6-trifluoromethylsulfonyloxy-2H-pyran
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2,3-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 139301-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₄SSe
• 分子量: 429.319
• InChiKey: ZFLIKYNGFFBHBS-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-dihydro-2,3-dimethyl-4-phenylselenylmethyl-6-trifluoromethylsulfonyloxy-2H-pyran 在 camphor-10-sulfonic acid 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-acetoxy-3-acetoxymethyl-4-methylhexanoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (2R,3R,4S)-3,4-dihydro-2,3-dimethyl-4-phenylselenylmethyl-6-trifluoromethylsulfonyloxy-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418

文献信息

• A Synthesis of 6-Tributylstannyl-3,4-dihydro-2H-pyrans via Coupling of Enol Triflates with (Bu3Sn)(Bu)CuLi·LiCN
  作者：Tanya Wildman、Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、William G. Whittingham

  DOI：10.1055/s-2002-20041

  日期：——

  Enol triflates derived from 6- and 7-membered ring lactones (6 cases) react with (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN in THF at -78°C to give the corresponding α-tributylstannyl cyclic enol ethers in 54-85% yield.

  由 6 元和 7 元环内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯（6 例）与 (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN 在 THF 中 -78°C 反应生成相应的 54-85 α-三丁基甲锡烷基环烯醇醚％ 屈服。
• Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction of<i>N</i>-Acylimidates<i>via</i>Rhodium-Catalysed Hydroboration
  作者：Philip Kocieński、Krzysztof Jarowicki、Stanislaw Marczak

  DOI：10.1055/s-1991-28418

  日期：——

  A synthesis of the insect toxin pederin (1) based upon the union of metallated dihydropyran 8 with the oxamate ester derivative 9 is described. Noteworthy features include (a) a new method for the construction of metallated dihydropyrans which tolerates heteroatom functionality and (b) a rhodium-catalyzed hydroboration reaction which enables stereocontrolled formation of the stereogenic centre at C10.

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。