3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 51956-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Acetonylindol-2-on；acetonyl-3 oxindole；3-(2-Oxopropyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 51956-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00644539
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PLIHTLQTXUWOKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2S,3R,4S)-4-hydroxy-4-methyl-3-nitro-2'-oxo-2-(p-tolyl)spiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z
• 作为产物：
  描述：

  3-(Prop-2-inyl)-indol-2-on 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以39%的产率得到3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acetylenchemie, 10. Mitt.: Cycloisomerisierung von 3-Acetyl-3-(prop-2-inyl)-indol-2-on zum 3-Acetyl-2-methyl-2H-furo[2,3-b]indol Acetylenic Chemistry, Part 10: Cycloisomerisation of 3-Acetyl-3-(prop-2-inyl)-indole-2-one to 3-Acetyl-2-methyl-2H-furo[2,3-b]indole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210415

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006738A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了如下式（I）的化合物或其盐，还提供了包含如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式（I）化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。
• [EN] 1,3-CYCLOHEXANEDIONE DERIVATIVES AND 1,3-CYCLOPENTANEDIONE DERIVATIVES AS BUFFERING MOLECULES IN NON-AQUEOUS SOLUTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-CYCLOHEXANEDIONE ET DÉRIVÉS DE 1,3-CYCLOPENTANEDIONE EN TANT QUE MOLÉCULES TAMPON DANS DES SOLUTIONS NON AQUEUSES
  申请人：OKINAWA INST SCIENCE & TECH SCHOOL CORP

  公开号：WO2021075482A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  This invention relates to 1,3-cyclohexanedione derivatives and 1,3-cyclopentanedione derivatives that have buffering function in non-aqueous solutions and to the use thereof for tuning the conditions to control chemical events in non-aqueous solutions. One aspect of the invention is a method for buffering a non-aqueous solution, including adding a buffering molecule to the non-aqueous solution, in which the non-aqueous solution contains an organic solvent, the buffering molecule is a 1,3-cyclohexanedione derivative or a 1,3-cyclopentanedione derivative, and the buffering molecule is optionally conjugated to a solid support.

  该发明涉及在非水溶液中具有缓冲功能的1,3-环己二酮衍生物和1,3-环戊二酮衍生物，以及它们用于调节非水溶液中化学事件的条件的用途。该发明的一个方面是一种缓冲非水溶液的方法，包括向非水溶液中添加缓冲分子，其中非水溶液含有有机溶剂，缓冲分子是1,3-环己二酮衍生物或1,3-环戊二酮衍生物，缓冲分子也可以与固体支持物相结合。
• Electrochemical oxidation of 3-substituted indoles
  作者：Juan J. Arteaga Giraldo、Ashley C. Lindsay、Rachel Chae-Young Seo、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d3ob00831b

  日期：——

  pharmaceuticals. An appealing method for accessing 2-oxindoles is by oxidation of the corresponding indole, a transformation currently executed using stoichiometric quantities of unsafe chemical oxidants that can also form unwanted side-products. Herein, we report that 3-substituted indoles undergo a logistically straightforward, electrochemical oxidation to the corresponding 2-oxindole in the presence of potassium

  2-羟吲哚是天然产物和药物中丰富的杂芳族基序。获得 2-羟吲哚的一种有吸引力的方法是氧化相应的吲哚，这种转化目前使用化学计量的不安全化学氧化剂进行，这些氧化剂也可能形成不需要的副产物。在此，我们报道了在溴化钾存在下（>20个例子），3-取代吲哚经历逻辑上简单的电化学氧化成相应的2-羟吲哚，仅检测到痕量的氧化二聚体。循环伏安法和对照研究推断该反应通过电化学生成元素溴 (Br 2）与吲哚反应，然后水解，产生 2-羟吲哚。该方法是通过氧化母体吲哚获得 2-羟吲哚的现有方法的有吸引力的替代方法。
• Levy, Jean; Royer, Daniel; Guilhem, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 193 - 198
  作者：Levy, Jean、Royer, Daniel、Guilhem, Jean、Cesario, Michele、Pascard, Claudine

  DOI：——

  日期：——