methyl (S)-4-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate | 902451-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 902451-75-6
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: PCDLLYMSBKMVDS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  332.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂（+）-刀豆蛋白及其类似物的合成

  摘要：

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.079
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-methyl-3-(((tosyloxy)carbamoyl)oxy)propanoate 在 dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate) potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到methyl (S)-4-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂（+）-刀豆蛋白及其类似物的合成

  摘要：

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.079

文献信息

• Stereoselective Synthesis of an Immunomodulator (+)-Conagenin Using ­Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Chelation-Controlled ­Reductions as Key Steps
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida、Shunsuke Mabuchi

  DOI：10.1055/s-2006-933145

  日期：——

  Stereoselective synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin from commercially available optically active methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate was achieved using dirhodium(II)-catalyzed C-H amination and chelation-controlled reductions as key steps.

  使用商业可得的光学活性甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯，通过二铑(II)催化的C-H胺化和螯合控制还原作为关键步骤，实现了免疫调节剂(+)-conagenin的立体选择性合成。
• Synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin and its analogs
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida、Shunsuke Mabuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.079

  日期：2007.5

  Stereoselective synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin was achieved. Both amine and carboxylic acid moieties were prepared from commercially available optically active methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate using dirhodium(II)-catalyzed C–H amination and chelation-controlled reductions as key steps. In addition, demethyl analogs of conagenin were synthesized using similar procedures.

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。