(-)-(2S,4R)-4-[(1R,2R)-2,3-bis(benzyloxy)-1-hydroxypropyl]-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one | 296271-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,4R)-4-[(1R,2R)-2,3-bis(benzyloxy)-1-hydroxypropyl]-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (2S,4R)-2-tert-butyl-4-[(1R,2R)-1-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 296271-04-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: AQDKDTHQYFZBDM-BIATYSSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,4R)-4-[(1R,2R)-2,3-bis(benzyloxy)-1-hydroxypropyl]-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 allitol
  参考文献：
  名称：

  1，3-二氧杂-5-酮的锂和硼烯醇盐的醛醇醛加成到醛中。单糖衍生物的新进入

  摘要：

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。

  DOI：

  10.1021/jo0002238
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 、 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 (S)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-α-methylbenzylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (-)-(2S,4R)-4-[(1R,2R)-2,3-bis(benzyloxy)-1-hydroxypropyl]-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-二氧杂-5-酮的锂和硼烯醇盐的醛醇醛加成到醛中。单糖衍生物的新进入

  摘要：

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。

  DOI：

  10.1021/jo0002238

文献信息

• Aldol Addition of Lithium and Boron Enolates of 1,3-Dioxan-5-ones to Aldehydes. A New Entry into Monosaccharide Derivatives
  作者：Marek Majewski、Pawel Nowak

  DOI：10.1021/jo0002238

  日期：2000.8.1

  of stereoselectivity in aldol reactions of enolates derived from 1,3-dioxan-5-ones (4) are described. Boron enolates, generated in situ, react with benzaldehyde to give the corresponding anti aldol selectively (the anti:syn ratio of up to 96:4) and in high yield. Lithium enolates give high anti selectivity only with aldehydes branched at the alpha-position. Enantioselective deprotonation of C(S) symmetrical

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。