N-methyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide | 122125-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide
• 英文别名: methyl 5-methoxyindole-2-carboxamide；5-methoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 122125-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KTYJWSQUIFPARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂与吲哚支架的发现和构效关系研究

  摘要：

  Bcl-2抗凋亡蛋白在多种肿瘤细胞中广泛过表达，尤其是Bcl-2和Mcl-1，它们被认为是诱导细胞凋亡和化疗耐药的重要靶点。我们通过优化命中1鉴定了具有吲哚支架的新型 Bcl-2/Mcl-1 双抑制剂。对疏水片段、侧链和苯甲酸片段等几个部分进行了结构修饰，并分析了构效关系。代表性化合物12f对 Bcl-2/Mcl-1 表现出亚微摩尔结合亲和力，而对 Bcl-X L没有结合亲和力。作用机制研究表明，化合物12f在 HL-60 细胞中呈剂量依赖性触发细胞凋亡。化合物图12f代表一种新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105845
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dérivés acétyléniques et alléniques de la 2-(5-méthoxy-indolyl) méthylamine: synthèse et évaluation comme inhibiteurs sélectifs des monoamines oxydases A et B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90209-l

文献信息

• Cu(OAc)₂-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of α-Acylmethyl Malonates with Indole Derivatives to Access 3-Functionalized Indoles and Polycyclic Indoles
  作者：Li-Jin Zhou、Kun Wang、Hong-Rong Guan、An-Qi Zheng、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00624

  日期：2020.6.19

  A Cu(OAc)2-promoted oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of α-acylmethyl malonates with indole derivatives was developed. In the case of indoles, the regioselective coupling products were formed through a sequential dehydrogenation–addition–dehydrogenation process. When a second nucleophilic center was located in the 2-position of indoles, further successive nucleophilic cyclization occurred

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。
• 二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111171040A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机合成领域，特别涉及二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法。以α‑丙二酸二酯取代的酮与吲哚‑2‑甲醇或吲哚‑2‑甲酰胺为原料，过渡金属盐为催化剂，在有机溶剂中进行反应，首次制备出二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。本发明选用的原料简单易得；催化剂廉价易得；底物范围广；官能团容忍性好；操作步骤简单；含各种取代基的α‑丙二酸二乙酯取代的酮和吲哚‑2‑甲醇及吲哚‑2‑甲酰胺类化合物都能得到最终的二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。此外，该方法具有普适性广、反应条件温和、合成路线短、应用前景广等优点，在合成二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物方法上具有潜在的应用价值。
• Synthesis of tricyclic analogs of incasane
  作者：R. G. Glushkov、S. A. Zaitsev、M. D. Mashkovskii、N. I. Andreeva

  DOI：10.1007/bf00763656

  日期：1988.9
• GLUSHKOV, R. G.;ZAJTSEV, S. A.;MASHKOVSKIJ, M. D.;ANDREEVA, N. I., XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N, S. 1060-1063
  作者：GLUSHKOV, R. G.、ZAJTSEV, S. A.、MASHKOVSKIJ, M. D.、ANDREEVA, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• CRUCES, M. A.;ELORRIAGA, C.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E.;NIETO, LOPE O., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 257-265
  作者：CRUCES, M. A.、ELORRIAGA, C.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.、NIETO, LOPE O.

  DOI：——

  日期：——