(Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene | 1231255-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-((Z)-4-bromo-3-propylhept-3-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene；1-[(Z)-4-bromo-3-propylhept-3-en-1-ynyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1231255-96-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO
• 分子量: 321.257
• InChiKey: HOHIHCZIPZAFBC-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 potassium ethyl xanthogenate 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dipropylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的乙烯基C（sp2）-Br键裂解和溴代炔杂环杂环获得取代的噻吩。

  摘要：

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01733
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的乙烯基C（sp2）-Br键裂解和溴代炔杂环杂环获得取代的噻吩。

  摘要：

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01733

文献信息

• Expedient Synthesis of Functionalized Conjugated Enynes: Palladium-Catalyzed Bromoalkynylation of Alkynes
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang、Zhenning Feng

  DOI：10.1002/anie.201000003

  日期：2010.4.26

  Side by side: Direct cis addition of bromoalkynes 1 to various alkynes 2 was found to proceed in the presence of a PdII catalyst to give difunctionalized enyne products 3. The method is facile for the synthesis of bromo alkenynes. Furthermore, an unusual mechanism is proposed.

  并排：发现在Pd II催化剂存在下，将 溴代炔烃1直接顺式加成至各种炔烃2中可得到双官能化的炔烃产物3。该方法易于合成溴代炔烃。此外，提出了一种不寻常的机制。