[(2'S,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]carbaldehyde | 476156-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2'S,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]carbaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-formyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 476156-43-1
• 化学式: C₄₁H₄₉NO₆Si
• 分子量: 679.929
• InChiKey: IFFNSTLJJPUYTD-SIMZDOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2'S,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第2部分：（+）-扁豆碱A 3的第一个全合成

  摘要：

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00408-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2'S,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第2部分：（+）-扁豆碱A 3的第一个全合成

  摘要：

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00408-1

文献信息

• Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 3: A new and short enantiospecific synthesis of (+)-hyacinthacine A2
  作者：Isidoro Izquierdo、Marı́a T. Plaza、Francisco Franco

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.042

  日期：2003.12

  (1R,2R,3R,7aR)-1,2-Dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine (+)-Hyacinthacine A21 has been synthesized by Wittig's methodology using [(2′S,3′R,4′R,5′R)-3′,4′-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5′-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2′-yl]carbaldehyde 3, prepared from a partially protected DMDP 2, and the appropriated ylide, followed by cyclization by an internal reductive amination process of

  （1 R，2 R，3 R，7a R）-1,2-二羟基-3-羟甲基吡咯烷嗪（+）-Hycinthathacine A 2 1已通过Wittig的方法使用[（2 'S，3'R，4' [R，5' - [R）-3'，4'- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-5'-叔-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin -2'-基]甲醛3，从部分保护的DMDP制备2和拨叶立德，然后通过内部还原胺化过程环化生成的不饱和醛4 和完全脱保护。
• Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 2: The first total synthesis of (+)-hyacinthacine A3
  作者：Isidoro Izquierdo、Marı́a T. Plaza、Francisco Franco

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00408-1

  日期：2002.8

  The first total synthesis for the (+)-hyacinthacine A31 in a highly stereocontrolled manner, is reported herein. An appropriately protected polyhydroxylated pyrrolidine, such as (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-2′-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 2, (DMDP protected), readily available from d-fructose, was chosen as the homochiral starting material. The

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。