7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2E-heptenal | 78350-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2E-heptenal
• 英文别名: 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-(E)-2-heptenal；(E)-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-heptenal；7-(tetrahydropyranyloxy)-(E)-2-heptenal；7-tetrahydropyranyloxy-2-trans-heptenal；(e)-7-Tetrahydropyranyloxy-2-heptenal；(E)-7-(oxan-2-yloxy)hept-2-enal
• CAS: 78350-09-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PMDZQOASTBVROW-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2E-heptenal 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 (5E)-5,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2
• 作为产物：
  描述：

  7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol 在 lithium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2E-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Rastegaeva, V. M.; Kurts, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1632 - 1638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m
• Aliphatic thioethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04649215A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  Novel asymmetric thioethers of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents a C.sub.1-3 -alkyl radical or a C.sub.1-3 -hydroxyalkyl radical of which the hydroxy group may be in esterified form, R.sup.2 represents an optionally unsaturated aliphatic radical having from 5 to 15 carbon atoms, R.sup.3 represents hydroxy, alkoxy or an optionally substituted amino group, and -X- represents a single bond, a methylene group or an optionally N-acylated primary aminomethylene group wherein the O-atom of the hydroxy group is in the transconfiguration relative to the S-atom, are effective as leucotriene-antagonists since they eliminate the contractions of smooth muscles caused by leucotrienes and are therefore suitable for the treatment of allergic, especially asthmatic, conditions.

  新颖的不对称硫醚的化学式为##STR1##，其中R.sup.1代表C.sub.1-3-烷基基团或C.sub.1-3-羟基烷基基团，羟基可能是酯化形式，R.sup.2代表具有5至15个碳原子的可选不饱和脂肪基团，R.sup.3代表羟基、烷氧基或可选取代的氨基团，-X-代表单键、亚甲基基团或可选N-酰化的一次氨基甲基基团，羟基团的O原子与S原子呈反式构型，它们作为白三烯拮抗剂具有良好效果，因为它们消除了由白三烯引起的平滑肌收缩，因此适用于治疗过敏，尤其是哮喘等疾病。
• Ando, Tetsu; Kurotsu, Yuichi; Kaiva, Mieko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 141 - 148
  作者：Ando, Tetsu、Kurotsu, Yuichi、Kaiva, Mieko、Uchiyama, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• Application of organometallic compounds of groups 15 and 16 in organic synthesis. 54. Highly stereoselective synthesis of Z,E conjugated diene-type sex pheromones
  作者：Huang Yao Zeng、Lilan Shi、Jianhua Yang、Zenwei Cai

  DOI：10.1021/jo00392a011

  日期：1987.8
• XIANG, LI;KOZIKOWSKI, ALAN P., SYNLETT.,(1990) N, C. 279-281
  作者：XIANG, LI、KOZIKOWSKI, ALAN P.

  DOI：——

  日期：——