2-甲氧基-戊-2-烯酸 | 101421-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲氧基-戊-2-烯酸
• 英文名称: 2-methoxy-pent-2-enoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-pent-2-ensaeure；(Z)-2-methoxypent-2-enoic acid
• CAS: 101421-81-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WFNABBQNPFKMAU-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-戊-2-烯酸 在 C₅₇H₇₄IrNOP 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(-)-2-methoxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性螺铱/膦基-恶唑啉配合物催化α-芳氧基和α-烷氧基α,β-不饱和羧酸的对映选择性氢化

  摘要：

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja909810k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-dibromopentanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-甲氧基-戊-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸和α-酮酸酯衍生物的一些反应

  摘要：

  Abstract Durch Einwirkung von Thionylchlorid auf die Enolacetate und Enol‐methyläther einiger α‐Ketosäuren wurden die entsprechenden Säurechloride dargestellt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330338

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Aryloxy and α-Alkoxy α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Chiral Spiro Iridium/Phosphino-Oxazoline Complexes
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Jian-Hua Xie、Song Song、Can-Ming Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja909810k

  日期：2010.1.27

  The iridium-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryloxy and alpha-alkoxy-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acids was developed. By using chiral spiro phosphino-oxazoline ligands, the hydrogenation proceeded smoothly to produce various alpha-aryloxy- and alpha-alkoxy-substituted carboxylic acids with extremely high enantioselectivities (ee up to 99.8%) and reactivities

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Chikauchi Ken

  公开号：US20120071457A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A new metallo-β-lactamase inhibitor which acts as a medicament for inhibiting the inactivation of β-lactam antibiotics and recovering anti-bacterial activities is disclosed. The maleic acid derivatives having the general formula (I) have metallo-β-lactamase inhibiting activities. It is possible to recover the anti-bacterial activities of β-lactam antibiotics against metallo-β-lactamase producing bacteria by combining the compound of the general formula (I) with β-lactam antibiotics.

  本发明揭示了一种新型金属β-内酰胺酶抑制剂，可作为药物用于抑制β-内酰胺类抗生素的失活并恢复其抗菌活性。具有通式（I）的马来酸衍生物具有金属β-内酰胺酶抑制活性。将通式（I）化合物与β-内酰胺类抗生素结合，可以恢复β-内酰胺酶产生的细菌对β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。
• METALLO-B-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA, LTD.

  公开号：US20160151322A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A new metallo-β-lactamase inhibitor which acts as a medicament for inhibiting the inactivation of β-lactam antibiotics and recovering anti-bacterial activities is disclosed. The maleic acid derivatives having the general formula (I) have metallo-β-lactamase inhibiting activities. It is possible to recover the anti-bacterial activities of β-lactam antibiotics against metallo-β-lactamase producing bacteria by combining the compound of the general formula (I) with β-lactam antibiotics.

  揭示了一种新的金属β-内酰胺酶抑制剂，可作为药物用于抑制β-内酰胺类抗生素的失活并恢复其抗菌活性。具有通式(I)的马来酸衍生物具有金属β-内酰胺酶抑制活性。通过将通式(I)的化合物与β-内酰胺类抗生素结合，可以恢复β-内酰胺酶产生的细菌对β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。
• US9260375B2
  申请人：——

  公开号：US9260375B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• Einige Reaktionen an Derivaten von ?-Ketos�uren und ?-Ketos�ureestern
  作者：P. Seifert、E. Vogel、A. Rossi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19500330338

  日期：——

  Abstract Durch Einwirkung von Thionylchlorid auf die Enolacetate und Enol‐methyläther einiger α‐Ketosäuren wurden die entsprechenden Säurechloride dargestellt.