1,3-Dimethyl-7-(4'-methylphenyl)-pyrido<2,3-d>pyrimidin-2,4-dion | 67362-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-7-(4'-methylphenyl)-pyrido<2,3-d>pyrimidin-2,4-dion
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-(4-methylphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-7-(4-tolyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione；1,3-dimethyl-7-p-tolyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3-dimethyl-7-(4-methylphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 67362-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: CTGLNKCIHYIOJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 1-(4-甲基苯基)-3-二甲氨基-1-丙酮盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以49%的产率得到1,3-Dimethyl-7-(4'-methylphenyl)-pyrido<2,3-d>pyrimidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier反应合成6-取代的7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮

  摘要：

  在优化的反应条件下，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与等摩尔量的芳基烷酮曼尼希碱反应可生成7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶，产率为50-80％ 。根据反应条件，用Vilsmeier试剂对这些二氢吡啶并嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮进行功能化，可以得到6-二甲基氨基亚甲基取代的5 H-吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H， 3 H）-2,4-二酮或相应的嘧啶嘧啶（1 H，3 H带有羧酸醛的）-2，4-二酮在杂环的6位上起作用。醛官能团的一些进一步转化证明了合成结构的合成潜力，将药理学相关的碱性取代基引入这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的侧链中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.075

文献信息

• Cascade imination, Buchwald–Hartwig cross coupling and cycloaddition reaction: synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Pallabi Saikia、Gitarthi Sharma、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c5ra00725a

  日期：——

  A novel and efficient palladium catalyzed method was developed for the synthesis of wide range of pyrido[2,3-d]pyrimidines, using readily available β-bromovinyl/aryl aldehydes and 6-amino-1,3-dialkyluracils as the starting materials with good yields. This reaction proceeds via cascade imination/Buchwald–Hartwig cross coupling/cycloaddition reactions under microwave irradiation and solvent free conditions

  开发了一种新颖高效的钯催化方法，以易得的β-溴乙烯基/芳基醛和6-氨基-1,3-二烷基尿嘧啶为原料，合成了广泛的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。良品率高。该反应通过微波辐射和无溶剂条件下的级联亚胺/ Buchwald-Hartwig交叉偶联/环加成反应进行。
• Pyridinderivate aus 3-Chlor-2-propeniminiumsalzen und Enaminen
  作者：Bernd Brinker、Dieter Heber

  DOI：10.1002/ardp.19873200608

  日期：——

  Reaktionen der 3‐Chlor‐2‐propeniminiumsalze 1 führen in Abhängigkeit von der Struktur der Enamine 2, 3 und 21 entweder zu den 1,4‐Dihydropyridinen 8 und 9 oder zu einem Gemisch der isomeren 5‐ bzw. 7‐arylsubstituierten Pyrido[2,3‐d]pyrimidine 22 und 23, deren Struktur anhand der 1H‐NMR‐Spektren diskutiert wird.

  根据烯胺 2、3 和 21 的结构，3-氯-2-丙烯亚胺盐 1 的反应生成 1,4-二氢吡啶 8 和 9 或生成 5- 或 7-芳基异构体的混合物-取代的吡啶并 [2 , 3 - d] 嘧啶 22 和 23，其结构根据 1H NMR 光谱进行讨论。
• Four 7-aryl-substituted pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones: similar molecular structures but different crystal structures
  作者：Jorge Trilleras、Jairo Quiroga、Justo Cobo、Michael B. Hursthouse、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270109005514

  日期：2009.4.15

  Molecules of 1,3-dimethyl-7-(4-methylphenyl)pyrido[2,3-d]-pyrimidine- 2,4(1H, 3H)-dione, C16H15N3O2, (I), are linked by paired C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds to form centrosymmetric R-2(2)(10) dimers, which are linked into chains by a single pi-pi stacking interaction. A single C-H center dot center dot center dot O hydrogen bond links the molecules of 7-(biphenyl-4-yl)-1,3-dimethylpyrido[2,3-d] pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, C21H17N3O2, (II), into C(10) chains, which are weakly linked into sheets by a pi-pi stacking interaction. In 7-(4-fluorophenyl)-3-methyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, C14H10FN3O2, (III), an N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond links the molecules into C(6) chains, which are linked into sheets by a pi-pi stacking interaction. The molecules of 7-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, C15H13N3O3, (IV), are also linked into C(6) chains by an N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond, but here the chains are linked into sheets by a combination of two independent C-H center dot center dot center dot pi (arene) hydrogen bonds.
• BRINKER B.; HEBER D., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 6, 520-527
  作者：BRINKER B.、 HEBER D.

  DOI：——

  日期：——
• TROSCHVETZ R.; ROTH H. J., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 5, 406-414
  作者：TROSCHVETZ R.、 ROTH H. J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图