2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride | 107715-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 107715-15-1
• 化学式: C₂₉H₃₂FNO₅
• 分子量: 493.575
• InChiKey: KPJQFRUKUIDMJT-JPHCZMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 氢氧化钾 、 Bu₈Sn₄Cl₄O₂ 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (25R)-15α-(2-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)-3α-hydroxy-5α-cholestan-26-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼驱避剂Pavoninin-4的合成

  摘要：

  鲨鱼驱避剂pavoninin-4的第一个合成3分12个步骤完成，薯di皂甙元8的总收率达21％。关键反应包括通过意外的1,2-转移策略从C-16β羟基类固醇高效合成C-15α羟基类固醇，使用糖基氟化物作为糖基供体的受阻C-15α醇的立体定向糖基化和通过催化酯交换反应对C-26伯醇进行化学选择性乙酰化。

  DOI：

  10.1021/jo051733a
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Glycosyl Fluorides

  摘要：

  据报告，在温和的碱性条件下，未保护的糖基氟化物可以直接烷基化，且不影响其异构体。因此，在路易斯酸催化糖基化反应中应用的过烷基化糖基氟化物，现在可以通过两个简单的步骤从起始糖有效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27486

文献信息

• Rare Earth Salts Promoted Glycosidation of Glycosyl Fluorides
  作者：Masakatsu Shibasaki、Won-Sup Kim、Shigeru Hosono、Hiroaki Sasai

  DOI：10.3987/com-95-s87

  日期：——
• A New Glycosidation Procedure Utilizing Rare Earth Salts and Glycosyl Fluorides, with or without the Requirement of Lewis Acids
  作者：Shigeru Hosono、Won-Sup Kim、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00106a002

  日期：1995.1
• ——
  作者：THIEM J.、 KREUZER M.、 FRITSCHE-LANG W.、 DEGER H. -M.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von alkylierten hydroxylgruppenfreien Glycosylfluoriden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212374B1

  公开（公告）日：1990-11-14
• US4803263A
  申请人：——

  公开号：US4803263A

  公开（公告）日：1989-02-07