undecylidenetriphenylphosphorane | 87269-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: undecylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: triphenyl(undecylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 87269-78-1
• 化学式: C₂₉H₃₇P
• 分子量: 416.587
• InChiKey: PWPAMXFPIDKMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecylidenetriphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-dodecyl-2-(methoxymethoxy)methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 undecylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6

文献信息

• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m
• 1,4-Stereoselection by sequential aldol addition–Claisen rearrangement. Stereostructure of the C₃₀diol from Messel shale kerogen
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein

  DOI：10.1039/c39830000919

  日期：——

  Diastereoisomeric amides (9) and (10) are prepared by stereo selective aldol addition, followed by Claisen rearrangement; isomer (9) has been employed to synthesize hydrocarbon (14) and there by establish the stereostructure of the molecular fossil 13, 16-dimethyloctacosane-1,28-diol.

  非对映异构酰胺（9）和（10）是通过立体选择性的羟醛加成，然后进行克莱森重排而制备的。异构体（9）已用于合成烃（14），并在那里建立了分子化石13、16-二甲基辛烷-1,28-二醇的立体结构。
• Syntheses of Leukotriene Analogs
  作者：Bernd Spur、Heiner Jendralla、Attilio Crea、Wilfried Peters、Wolfgang König

  DOI：10.1002/ardp.19863190209

  日期：——

  The synthesis of the C20 and C22 analogs of the leukotrienes from the unsaturated aldehydes 2a, b with undecyl(triphenyl)phosphorane and reactions with thiopeptides providing the conjugates LTC, LTD, and LTE is described.

  描述了从不饱和醛 2a、b 与十一烷基（三苯基）正膦合成白三烯的 C20 和 C22 类似物，以及与提供缀合物 LTC、LTD 和 LTE 的硫肽反应。
• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• Dahlhoff, Wilhelm V., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 109 - 114
  作者：Dahlhoff, Wilhelm V.

  DOI：——

  日期：——