ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 80516-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6S)-6-ethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 80516-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OYWBFZMLILZDCG-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 ethyl 6-O-benzyl-2-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-3,4-dideoxy-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯-溴化铟介导的羰基烯丙基化反应制得2 C和4 C支链糖的新途径。

  摘要：

  钯催化的羰基烯丙基化可通过形成pi-allylpalladium（II）中间体及其与铟的还原性金属转移作用，有效地用于从烯丙基酯或碳酸盐中的2C和4C支链糖的区域和非对映选择性合成。 （I）溴化物。

  DOI：

  10.1039/b510811j
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-D-gulal 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体有择非催化α- ö -Glycosylation和α- Ç借助于-Glycosidation一个新的d Gulal源性α乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  通过新途径制得的通往d-古拉尔系统的α-乙烯基环氧乙烷5与O-亲核试剂（醇和二-O-异亚丙基-α - d-单糖）和C-亲核试剂（烷基锂）反应，得到一个完全立体选择性方式，相应的2-不饱和的α ø -和ç -glycosides具有相同的结构的起始环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo0491152

文献信息

• Silylmethylene radical cyclization. A stereoselective approach to branched sugars
  作者：Valérie Pedretti、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85005-8

  日期：1993.6

  oxidation of the sila cycle. Ethyl 6- O -benzyl-2,3-dideoxy-α- d - threo -hex-2-enopyranoside and benzyl 2,6-di- O -benzyl-α- l - threo -hex-4-enopyranoside were similarly transformed into, respectively, ethyl 6- O -benzyl-2,3-dideoxy-3- C -(hydroxymethyl)-α- d - lyxo -hex-2-enopyranoside (50%), and benzyl 2,6-di- O -benzyl-4-deoxy-4- C -(hydroxymethyl)-β- d -galactopyranoside (71%).

  摘要将乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（2）分三步以73％的总收率转化为乙基6-O-苄基-2 ，3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-α-d-核糖-十六烷基-2-烯吡喃糖苷。该转化过程包括用（溴甲基）氯二甲基硅烷将2进行甲硅烷基化，以及应用Nishiyama-Stork自由基环化反应，然后对sila循环进行Tamao氧化反应。类似地转化了乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-苏-己-2--2-吡喃糖苷和苄基2,6-二-O-苄基-α-1-苏-己六-4-烯吡喃糖苷分别转化为乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-α-d-lyxo-hex-2-enopyranoside（50％）和苄基2,6-di-O -苄基-4-脱氧-4-C-（羟甲基）-β-d-吡喃半乳糖苷（71％）。
• A straightforward synthesis of L-lactones from D-glucose. A simple entry into L-sugars
  作者：Serafin Valverde、Silvestre Garcia-Ochoa、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1039/c39870001714

  日期：——

  A new synthesis of 2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,5-lactones, starting from D-glucose, is described.

  2,3-二脱氧新合成大号-苏式-己-2- enono -1,5-内酯，从开始d葡萄糖，进行说明。
• Cross coupling reactions of 2-(allyloxy(thio))benzothiazoles with organocopper reagents in dihydropyranoid systems. Mechanistic implications of the substrate and the reagent: regio- and stereocontrolled access to branched-chain sugars.
  作者：Serafin Valverde、Manuel Bernabe、Ana M. Gomez、Pilar Puebla

  DOI：10.1021/jo00042a041

  日期：1992.7
• BESSON, THIERRY;AL, NEIRABEYEH MAMDOUH;VIAUD, MARIE-CLAUDE;ROLLIN, PATRIC+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 1631-1639
  作者：BESSON, THIERRY、AL, NEIRABEYEH MAMDOUH、VIAUD, MARIE-CLAUDE、ROLLIN, PATRIC+

  DOI：——

  日期：——
• NEIRABEYEH, MAMDOUH AL.;ROLLIN, PATRICK, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 471-478
  作者：NEIRABEYEH, MAMDOUH AL.、ROLLIN, PATRICK

  DOI：——

  日期：——