3-chloropropane-1-sulfonohydrazide | 65577-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloropropane-1-sulfonohydrazide
• CAS: 65577-74-4
• 化学式: C₃H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 172.636
• InChiKey: UMEUYLKGNGKSNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropane-1-sulfonohydrazide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到3-chloropropane-1-sulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N−CF3 仲胺的一般获取及其向 N−CF3 磺胺类化合物的转化

  摘要：

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212115
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烷磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到3-chloropropane-1-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的无金属高区域选择性 1,4-磺酰基碘化

  摘要：

  在此，开发了一种新的、实用的、绿色的合成方法，使用容易获得的 1,3-烯炔与磺酰肼和 I 2通过叔丁基过氧化氢 (TBHP) 介导的 1,4-磺酰基碘化反应已经开发用于合成各种四取代的丙二烯基碘化物无金属条件。值得注意的是，所提出的方法具有广泛的底物范围、操作简单、对空气的耐受性、高官能团耐受性、令人满意的产率和出色的区域选择性，并且涉及使用具有成本效益的试剂，例如绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02257

文献信息

• In Situ Generated HypoIodite Activator for the C2 Sulfonylation of Heteroaromatic <i>N</i>-oxides
  作者：Yuan Su、Xuejun Zhou、Chunlian He、Wei Zhang、Xiao Ling、Xia Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00475

  日期：2016.6.17

  A mild approach for direct C2 sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sulfonyl hydrazides affording 2-sulfonyl quinolines/pyridines has been developed. A variety of heteroaromatic N-oxides and sulfonyl hydrazides participate effectively in this transformation which uses hypoiodites (generated in situ from NaI and TBHP) as a means of substrate activators. In this reaction, the N-oxide plays a

  已经开发了一种温和的方法，用于杂芳族N-氧化物与磺酰肼直接进行C 2磺酰化，得到2-磺酰基喹啉/吡啶。多种杂芳族N-氧化物和磺酰肼有效地参与了这一转化过程，该转化过程使用次碘酸盐（由NaI和TBHP原位生成）作为底物活化剂。在该反应中，N-氧化物起着双重作用，充当无痕的导向基团以及氧原子的来源。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrosulfonylation of 1,3‐Dienes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Ming‐Ming Li、Lei Cheng、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202012485

  日期：2021.2.8

  A highly enantio‐ and regioselective hydrosulfonylation of 1,3‐dienes with sulfonyl hydrazides has been realized by using a palladium catalyst containing a monodentate chiral spiro phosphoramidite ligand. The reaction provided an efficient approach to synthetically useful chiral allylic sulfones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the formation of an allyl hydrazine intermediate

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。
• Fast regioselective sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine
  作者：Ruijia Wang、Zebing Zeng、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zhong Cao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c6ob00925e

  日期：——

  Fast sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine is demonstrated herein. The regioselective protocol occurs under metal-free conditions in a short reaction time (10 min), exhibiting high efficiency (up to 92% yield) and good compatibility (up to 33 examples). A gram-scale reaction was conducted with only a slight loss of production.

  本文证明了碘诱导的吡啶/喹啉N-氧化物的快速磺酰化。区域选择性方案在无金属条件下以较短的反应时间（10分钟）发生，显示出高效率（高达92％的收率）和良好的相容性（高达​​33个实例）。进行克级反应，仅产生少量损失。
• 一种(Z)-磺酰基烯酸酯的制备方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN105884663B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种(Z)‑磺酰基烯酸酯的制备方法，该方法是将磺酰肼化合物与炔酸酯化合物通过一锅法发生加成—消除反应，得到磺酰基烯酸酯；该方法在温和条件下，通过一锅反应，高产率、高选择性合成(Z)‑式磺酰基烯酸酯化合物，且操作简单、环境友好，无需添加催化剂等，有利于工业化生产。
• 一种4-碘-2,3-二烯砜类化合物的合成方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN114716353A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属于有机合成化学技术领域，公开了一种4‑碘‑2,3‑二烯砜类化合物的合成方法。该方法在过氧化叔丁醇（TBHP）作为绿色氧化剂条件下，通过共轭烯炔、磺酰肼和I2三分子高区域选择性1,4‑磺化碘化反应，一步合成目标分子。该方法不需要使用过渡金属或光催化剂等作为催化剂，避免了产物分离时痕量金属残留的问题，且只产生N2，水和叔丁醇副产物，对环境友好。此外，该方法具有条件温和，步骤简单，原料廉价易得，底物范围广泛等特点，为4‑碘‑2,3‑二烯砜类化合物的合成提供了新的方法。