Methyl 4-nitro-7-oxooctanoate | 61426-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-nitro-7-oxooctanoate
• CAS: 61426-51-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: WBRJBQMKJRRLRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.178 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-nitro-7-oxooctanoate 在 silica supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 作用下， 反应 192.0h， 以56%的产率得到Methyl 4,7-Dioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  SiO₂-TBD as New Heterogeneous Catalyst for the Nef Conversion of ­Secondary Nitroalkanes under Neat Conditions

  摘要：

  在室温下，用纯二氧化硅支撑的 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）处理仲硝基烷烃，可将仲硝基直接转化为相应的酮羰基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947358
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 、 丁烯酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到Methyl 4-nitro-7-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Phaeocaulisin A 的不对称全合成

  摘要：

  姜黄（姜和姜黄家族）的治疗特性在传统医学中早已为人所知。然而，直到最近才有从姜黄中提取的愈创木脂类倍半萜已提交生物测试，并强调其增强的生物活性。在这些化合物中，phaeocaulisin A 显示出显着的抗炎和抗癌活性，这似乎与嵌入其四环框架中的独特桥接缩醛部分有关。由于 phaeocaulisin A 的有希望的生物学特征以及缺乏合成路线的提示，我们已经在 17 个步骤中实现了 phaeocaulisin A 的第一个对映选择性全合成，总产率为 2%。我们的路线设计建立在鉴定富含对映体的内酯中间体的基础上，该中间体采用酮部分和共轭烯烃系统进行定制。利用原型单电子转移 (SET) 还原剂二碘化钐 (SmI) 实现的 umpolung 羰基-烯烃偶联反应性2), the lactone intermediate was submitted to two sequential SmI2-mediated

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02188

文献信息

• New synthetic methods. Conjugate addition of alkyl groups to electron deficient olefins with nitroalkanes as alkyl anion equivalents
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Hideyoshi Miyake、Isami Hamamoto、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00220a003

  日期：1985.10
• TISHCHENKO I. G.; BEREZOVSKIJ V. V., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1981, HO 2, 90-+
  作者：TISHCHENKO I. G.、 BEREZOVSKIJ V. V.

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORU;KAMIMURA, AKIO;MIYAKE, HIDEYOSHI;HAMAMOTO, ISAMI;KAJI, ARITSU+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3692-3698
  作者：ONO, NOBORU、KAMIMURA, AKIO、MIYAKE, HIDEYOSHI、HAMAMOTO, ISAMI、KAJI, ARITSU+

  DOI：——

  日期：——
• SiO₂-TBD as New Heterogeneous Catalyst for the Nef Conversion of ­Secondary Nitroalkanes under Neat Conditions
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Raimondo Maggi、Chiara Oro、Alessandro Palmieri、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2006-947358

  日期：2006.8

  Treatment of secondary nitroalkanes with neat silica-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD), at room temperature, allows the direct conversion of the secondary nitro groups to the corresponding keto carbonyls.

  在室温下，用纯二氧化硅支撑的 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）处理仲硝基烷烃，可将仲硝基直接转化为相应的酮羰基。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Phaeocaulisin A
  作者：Áron Péter、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.2c02188

  日期：2022.4.27

  tetracyclic framework. Prompted by the promising biological profile of phaeocaulisin A and by the absence of a synthetic route for its provision, we have implemented the first enantioselective total synthesis of phaeocaulisin A in 17 steps with 2% overall yield. Our route design builds on the identification of an enantioenriched lactone intermediate, tailored with both a ketone moiety and a conjugated

  姜黄（姜和姜黄家族）的治疗特性在传统医学中早已为人所知。然而，直到最近才有从姜黄中提取的愈创木脂类倍半萜已提交生物测试，并强调其增强的生物活性。在这些化合物中，phaeocaulisin A 显示出显着的抗炎和抗癌活性，这似乎与嵌入其四环框架中的独特桥接缩醛部分有关。由于 phaeocaulisin A 的有希望的生物学特征以及缺乏合成路线的提示，我们已经在 17 个步骤中实现了 phaeocaulisin A 的第一个对映选择性全合成，总产率为 2%。我们的路线设计建立在鉴定富含对映体的内酯中间体的基础上，该中间体采用酮部分和共轭烯烃系统进行定制。利用原型单电子转移 (SET) 还原剂二碘化钐 (SmI) 实现的 umpolung 羰基-烯烃偶联反应性2), the lactone intermediate was submitted to two sequential SmI2-mediated