2-(2-isopropenyl-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 862582-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-isopropenyl-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 862582-05-6
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: ZYAAOZOMBAJQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropenyl-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1,2-二碘苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到9-(2-isopropenyl-5-methylbenyl)-3,9-dimethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  二氢芳族硼酸酯作为合成菲和菲啶的基石

  摘要：

  由中性钴 (I) 催化的 Diels-Alder 反应生成的烯基取代的二氢芳族硼酸酯在钯催化条件下与二碘苯、溴碘苯和碘苯胺衍生物反应，用于合成区域选择性取代的菲和菲啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500025
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-isopropenyl-5-methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(2-isopropenyl-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二氢芳族硼酸酯作为合成菲和菲啶的基石

  摘要：

  由中性钴 (I) 催化的 Diels-Alder 反应生成的烯基取代的二氢芳族硼酸酯在钯催化条件下与二碘苯、溴碘苯和碘苯胺衍生物反应，用于合成区域选择性取代的菲和菲啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500025

文献信息

• Dihydroaromatic Boronic Esters as Building Blocks for the Synthesis of Phenanthrenes and Phenanthridines
  作者：Gerhard Hilt、Wilfried Hess、Frank Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200500025

  日期：2005.6

  Alkenyl-substituted dihydroaromatic boronic esters, generated by neutral cobalt(I)-catalysed Diels–Alder reactions, reacted under palladium catalysis conditions with diiodobenzene, bromoiodobenzene and iodoaniline derivatives for the synthesis of regioselectively substituted phenanthrene and phenanthridine derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  由中性钴 (I) 催化的 Diels-Alder 反应生成的烯基取代的二氢芳族硼酸酯在钯催化条件下与二碘苯、溴碘苯和碘苯胺衍生物反应，用于合成区域选择性取代的菲和菲啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)