((1E,3E)-4-nitropenta-1,3-dien-1-yl)benzene | 143023-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-4-nitropenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-((1E,3E)-4-nitropenta-1,3-dienyl)benzene；(1E,3E)-4-nitro-1-phenylpenta-1,3-diene；[(1E,3E)-4-nitro-1,3-pentadienyl]benzene；[(1E,3E)-4-nitropenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 143023-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZUWHBNRDBHADEN-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-4-nitropenta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 、 一氧化碳 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-甲基-5-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  硝基二吡咯的合成方法

  摘要：

  含有配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉的钯配合物使用一氧化碳作为还原剂催化硝基二烯的还原环化反应，生成吡咯。二氧化碳是该反应的唯一化学计量副产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701814
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 ((1E,3E)-4-nitropenta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂与线性和共轭硝基烯烃的对映和区域选择性共轭加成反应

  摘要：

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。

  DOI：

  10.1002/chem.201300538

文献信息

• Enantio- and Regioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Polyconjugated Nitroolefins
  作者：Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201300538

  日期：2013.8.19

  The copper‐catalysed conjugate addition of trialkylaluminium and dialkylzinc reagents to polyconjugated nitroolefins (nitrodiene and nitroenyne derivatives) is reported. A reversed Josiphos ligand L7 allows for the selective 1,4‐ or 1,6‐addition with high enantioselectivities.

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。
• MONTI, D.;GRAMATICA, P.;SPERANZA, G.;MANITTO, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 4, 417-418
  作者：MONTI, D.、GRAMATICA, P.、SPERANZA, G.、MANITTO, P.

  DOI：——

  日期：——
• TORII, SIGERU;TANAKA, HIDEO;KATOH, TETSUO, CHEM. LETT., 1983, N 4, 607-610
  作者：TORII, SIGERU、TANAKA, HIDEO、KATOH, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• KARMARKAR, SANJAY, N.;KELKAR, SHRINIWAS, L.;WADIA, MURZBAN, S., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 510-512
  作者：KARMARKAR, SANJAY, N.、KELKAR, SHRINIWAS, L.、WADIA, MURZBAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot solid phase synthesis of (E)-nitroalkenes
  作者：Samuel Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.146

  日期：2013.10

  An efficient one-pot protocol for the synthesis of (E)-nitroalkenes by reaction of aldehydes and nitroalkanes in the presence of polymer-bound triphenylphosphine, iodine and imidazole is described. Although the reaction works with similar efficiency with triphenylphosphine and its polymer-bound version, easy removal of the unwanted polymer-bound triphenylphosphine oxide and its recovery as triphenylphosphine provide the edge for practical application of the method. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.