N-acetyl-DL-alanine-2-d1 | 5046-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-DL-alanine-2-d1
• 英文别名: 2-acetylamino-2-deuterio-propionic acid；Acetylalanin*²H；N-Acetyl-DL-alanine-2-d, 98 atom % D；2-acetamido-2-deuteriopropanoic acid
• CAS: 5046-58-2
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 132.123
• InChiKey: KTHDTJVBEPMMGL-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-DL-alanine-2-d1 在 acylase I enzyme 作用下， 生成 D-丙氨酸-D1
  参考文献：
  名称：

  丙二酰二肽和各种异构体的溶液相拉曼研究：酰胺III振动分配的重新评估

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150647a036
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 [Rh(DPPBTS)(NBD)][O₃SCF₃] 氘 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-acetyl-DL-alanine-2-d1
  参考文献：
  名称：

  pH Effects on reaction rates in rhodium catalysed hydrogenation in water

  摘要：

  化合物 [Rh(DPPBTS)(NBD)][O3SCF3] 1（DPPBTS = 四磺化 1,4-双（二苯基膦）丁烷，NBD = 降冰片二烯）已被制备出来。当 1 与 H2 反应时，根据水溶液的 pH 值会形成不同的络合物 [Rh(DPPBTS)(H2O)3(H)]2+、[Rh(DPPBTS)(H2O)2]+ 或 [Rh(DPPBTS)(OH)]2。在[Rh(DPPBTS)(H2O)2]+ 的水溶液中加入α-乙酰胺基丙烯酸（AAA）会产生一种底物配合物，其中 AAA 的配位模式与 pH 值有关，即当 pH 值低于 AAA 的 pKa 时，它通过双键和酰胺基羰基配位；当 pH 值高于 pKa 时，它通过双键和羧酸基配位。共配位模式对 1 催化 AAA 的氢化速率有显著影响，当 pH 值低于底物的 pKa 时，氢化速率极快（270 000 mol h-1），但当 pH 值高于 pKa 时，氢化速率约慢 2000 倍。在 pH 值为 4.7 时，烯烃浓度的氢化速率为零阶，而在 pH 值为 4.5 时，观察到的 kH/kD 同位素效应为 1.25。这些观察结果表明，在以 1 为催化剂的氢化过程中，H2 的氧化加成是决定氢化速率的步骤，其机理在水中与在有机溶剂中相同。

  DOI：

  10.1039/a902288k