3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenenitrile | 95728-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenenitrile
• 英文别名: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylonitrile；3-trifluoromethylcinnamonitrile；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 95728-83-9
• 化学式: C₁₀H₆F₃N
• 分子量: 197.16
• InChiKey: AQKTWIMZLCJHDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenenitrile 在 palladium on activated charcoal 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 methyl 3-(benzoylcarbamothioylamino)-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 丙烯腈 在 三乙醇胺 、 palladium diacetate 作用下， 反应 10.0h， 以87.9%的产率得到3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  盐酸西那卡塞及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸西那卡塞及其中间体的合成方法，盐酸西那卡塞是由3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑胺与1‑(萘‑1‑基)乙酮进行不对称还原氨化得到；不对称还原氨化是用汉斯酯与手性膦配体联合使用进行不对称诱导。3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑胺则是先用3‑溴‑1‑三氟甲基苯与丙烯腈进行Heck偶联反应得到3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙烯腈，再催化氢化得到；Heck偶联反应的催化剂为四（三苯基膦）钯、DBA钯或者醋酸钯。本发明合成盐酸西那卡塞的方法大大降低了生产成本，适合于工业化大生产，而合成3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑胺的方法不仅大大降低了生产成本，而且还具有较高的收率。

  公开号：

  CN104829460B

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• 8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues as potential β2-agonists: Design, synthesis and activity study
  作者：Gang Xing、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Jitian Zou、Xuefeng Jing、Anthony Yiu-Ho Woo、Bin Lin、Li Pan、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113697

  日期：2021.11

  to plasmalemmal β2-adrenoceptors causing cAMP accumulation are widely used as bronchodilators in chronic respiratory diseases. Here, we designed and synthesized a group of 8-hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues and studied their β2-agonistic activities with a cellular cAMP assay. Compounds B05 and C08 were identified as potent (EC50 < 20 pM) and selective β2-agonists among the compounds tested. They

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。
• 一种β-氨基腈类化合物及其制备方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN111606824B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供一种β‑氨基腈类化合物及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。该化合物的结构通式如式Ⅰ或式Ⅱ所示。本发明还提供一种β‑氨基腈类化合物的制备方法，该方法包括：在反应容器中加入催化剂、手性膦配体和溶剂，室温下搅拌，然后加入肉桂腈衍生物和羟胺衍生物继续搅拌，最后再加入氢硅烷，室温反应，得到具有高立体选择性的手性β‑氨基腈类化合物。本发明的手性β‑氨基腈类化合物具有良好的对映选择性，通过高效液相色谱实验证明其ee值最高可达99％。
• [EN] PIPERIDINONE HERBICIDES<br/>[FR] HERBICIDES DE PIPÉRIDINONE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2016003997A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R2A, R3A, R4, R5, R6, Q1, Q2, Y1 and Y2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐：其中R1、R2、R3、R2A、R3A、R4、R5、R6、Q1、Q2、Y1和Y2如披露中定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制不受欢迎植被的方法，包括将不受欢迎的植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。
• Discovery and Identification of Novel 5-Hydroxy-4<i>H</i>-benzo[1,4]oxazin-3-one Derivatives as Potent β₂-Adrenoceptor Agonists through Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Gang Xing、Zhenli Li、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Ruiwen Zhang、Huali Yang、Yuyang Zhang、Bin Lin、Yang Liu、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02074

  日期：2024.2.22

  optimizing β2-agonistic activity and selectivity remains essential for achieving favorable therapeutic outcomes. A structure-based molecular design workflow was employed to discover a novel class of β2 agonists featuring a 5-hydroxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one scaffold, which potently stimulated β2 adrenoceptors (β2-ARs). Screening for the β2-agonistic activity and selectivity led to the identification of

  尽管β 2 受体激动剂对于治疗慢性呼吸系统疾病至关重要，但优化β 2 受体激动剂的活性和选择性对于获得良好的治疗结果仍然至关重要。采用基于结构的分子设计工作流程来发现一类新型的 β2 激动剂，其特点是 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮支架，可有效刺激β 2 个肾上腺素能受体 （β2-ARs）。筛选 β2-激动活性和选择性导致鉴定出化合物 A19 （EC50 = 3.7 pM），该化合物在含有内源性 β2-AR 的 HEK-293 细胞中起部分 β2-激动剂的作用。化合物 A19 对离体豚鼠气管条表现出显着的松弛作用、快速起效时间 （Ot50 = 2.14 min） 和长作用持续时间 （>12 h），以及有利的体内药代动力学特性，使 A19 适合吸入给药。此外，A19 抑制了 COPD 大鼠模型中炎性细胞因子和白细胞的上调，并改善了肺功能，从而表明 A19 是进一步研究的潜在 β2