methyl 2'-iodobiphenyl-2-carboxylate | 1287212-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2'-iodobiphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-iodophenyl)benzoate
• CAS: 1287212-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: CNYBZACUHKWNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 2-甲酰基苯硼酸 在 Oxone 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 2'-iodobiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of the northern polyene of viridenomycin and synthesis of Z-double bond analogues

  摘要：

  维里德诺霉素是一种结构复杂、具有潜在生物价值的分子，目前尚未实现全合成。其不稳定性，尤其是与北多烯部分相关的不稳定性，可能是合成这一分子时遇到困难的原因之一。通过一系列高效的交叉偶联反应，已经制备了包括可能通过引入苯环作为Z-烯烃替代物来稳定化的北多烯模型。这些多烯及其替代物已被转化为四烯酯和酰胺模型，模拟维里德诺霉素系统。与未取代的北多烯类似物相比，这些类似物具有足够的稳定性，可为未来构建维里德诺霉素及其类似物的发展策略提供可行性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00977f

文献信息

• Formal C–H/C–I Metathesis: Site-Selective C–H Iodination of 2-Aryl Benzoic Acid Derivatives Using Aryl Iodide
  作者：Zezhong Gao、Hang Wang、Chunlin Zhou、Ning Wang、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01224

  日期：2022.6.10
• Studies towards the synthesis of the northern polyene of viridenomycin and synthesis of Z-double bond analogues
  作者：Jonathan P. Knowles、Victoria E. O′Connor、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c0ob00977f

  日期：——

  Viridenomycin is a structurally challenging, potentially biologically valuable molecule which has yet to succumb to total synthesis. Its instability, perhaps particularly associated with the northern polyene may contribute to the difficulties of piecing this molecule together. The synthesis of northern polyene models, including potentially stabilised analogues incorporating benzene rings as Z-alkene replacements, have been prepared using an efficient series of cross-coupling reactions. The resulting polyenes and polyene surrogates have been converted into tetraene ester and amide models of the viridenomycin system. These analogues have sufficient stability compared with the unsubstituted northern polyene analogue to be viable for future developing a strategy for the construction of viridenomycin and analogues.

  维里德诺霉素是一种结构复杂、具有潜在生物价值的分子，目前尚未实现全合成。其不稳定性，尤其是与北多烯部分相关的不稳定性，可能是合成这一分子时遇到困难的原因之一。通过一系列高效的交叉偶联反应，已经制备了包括可能通过引入苯环作为Z-烯烃替代物来稳定化的北多烯模型。这些多烯及其替代物已被转化为四烯酯和酰胺模型，模拟维里德诺霉素系统。与未取代的北多烯类似物相比，这些类似物具有足够的稳定性，可为未来构建维里德诺霉素及其类似物的发展策略提供可行性。