1-(9-azatetracyclo[7.6.1.02,8.012,16]hexadeca-1(16),2(8),12,14-tetraen-11-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 85454-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9-azatetracyclo[7.6.1.02,8.012,16]hexadeca-1(16),2(8),12,14-tetraen-11-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 85454-38-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: USFNZFWKULMNQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl)dimethylamine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(9-azatetracyclo[7.6.1.02,8.012,16]hexadeca-1(16),2(8),12,14-tetraen-11-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  一些四环吲哚衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  环烷基[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉7a-g，8a-c，10a-3和16a-f和吲哚并[3,2,1-hi]吲哚22a的几个相关系列合成-c和23a，b并测试其抗惊厥活性。关键的制备步骤是双环肼与环酮之间的费歇尔吲哚反应，化合物产率为34-96％。在大鼠最大电击中测试了产品的抗惊厥活性。几种化合物表现出良好的活性，与6-[（（二甲基氨基）甲基] -4,5,6,8,9,10-六氢环戊[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉（7d）和N -甲基-4,5,6,8,9,10,11,12-八氢环庚[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-6-羧酰胺（10c），ED50为12.5和12.9 mg / kg po。

  DOI：

  10.1021/jm00361a010

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of some tetracyclic indole derivatives
  作者：James L. Stanton、Michael H. Ackerman

  DOI：10.1021/jm00361a010

  日期：1983.7

  Several related series of cycloalkyl[4,5]pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines 7a-g, 8a-c, 10a-3, and 16a-f and indolo[3,2,1-hi]indoles 22a-c and 23a,b were synthesized and tested for anticonvulsant activity. The key preparative step, a Fischer indole reaction between a bicyclic hydrazine and a cyclic ketone, gave the compounds in 34-96% yield. The products were tested in rat maximal electroshock for anticonvulsant

  环烷基[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉7a-g，8a-c，10a-3和16a-f和吲哚并[3,2,1-hi]吲哚22a的几个相关系列合成-c和23a，b并测试其抗惊厥活性。关键的制备步骤是双环肼与环酮之间的费歇尔吲哚反应，化合物产率为34-96％。在大鼠最大电击中测试了产品的抗惊厥活性。几种化合物表现出良好的活性，与6-[（（二甲基氨基）甲基] -4,5,6,8,9,10-六氢环戊[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉（7d）和N -甲基-4,5,6,8,9,10,11,12-八氢环庚[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-6-羧酰胺（10c），ED50为12.5和12.9 mg / kg po。