octahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazine-3,4-dione | 110843-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazine-3,4-dione
• 英文别名: Pyrido[2,1-c][1,4]oxazine-3,4-dione, hexahydro-；1,6,7,8,9,9a-hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-3,4-dione
• CAS: 110843-94-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: JCLMVOZCHXRZSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazine-3,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基氯硅烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-(3-trifluoromethylphenyl)octahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-氨基醇的双和单羰基化。吗啉-2,3-二酮和恶唑烷-2-酮的选择性合成及其在α-氧代羧酸合成中的应用

  摘要：

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2079
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-哌啶甲醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到octahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazine-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-氨基醇的双和单羰基化。吗啉-2,3-二酮和恶唑烷-2-酮的选择性合成及其在α-氧代羧酸合成中的应用

  摘要：

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2079

文献信息

• Palladium-catalysed cross double carbonylation of amines and alcohols: synthesis of oxamates
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yo Mitsue、Kazuo Ike

  DOI：10.1039/c39870000125

  日期：——

  Cross double carbonylation of amines and alcohols in the presence of PdCl2(MeCN)2/Cul catalyst under CO and O2 at room temperature gives oxamates efficiently.

  在PdCl 2（MeCN）2 / Cul催化剂存在下，在室温和CO和O 2下，胺和醇的交叉双羰基化有效地产生草酸盐。