5-<2-(2-furyl)ethyl>-2-methoxycarbonylamino-1H-benzimidazole | 128617-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-<2-(2-furyl)ethyl>-2-methoxycarbonylamino-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-[2-(2-Furyl)ethyl]-2-methoxycarbonylamino-1H-benzimidazole；methyl N-[6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 128617-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: IZVZKOOKPNVFJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 5-<2-(2-furyl)ethyl>-2-methoxycarbonylamino-1H-benzimidazole 以58%的产率得到methyl N-[6-[2-[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]ethyl]-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。V.芳烷基苯并恶唑的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-烷基氨基-5-或6-芳烷基取代的苯并测试组胺H 2受体拮抗剂和抗应激溃疡活性。与咪唑并[1,2-a]吡啶类似物（I）相反，这些新化合物几乎没有或没有组胺H2-受体拮抗剂活性。然而，在抗溃疡试验中，一些吡啶衍生物（Ⅱ）的活性比参比化合物索法酮，硫糖铝酸盐和西咪替丁高。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2062
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(Furan-2-yl)ethenyl]-2-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 5-<2-(2-furyl)ethyl>-2-methoxycarbonylamino-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。V.芳烷基苯并恶唑的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-烷基氨基-5-或6-芳烷基取代的苯并测试组胺H 2受体拮抗剂和抗应激溃疡活性。与咪唑并[1,2-a]吡啶类似物（I）相反，这些新化合物几乎没有或没有组胺H2-受体拮抗剂活性。然而，在抗溃疡试验中，一些吡啶衍生物（Ⅱ）的活性比参比化合物索法酮，硫糖铝酸盐和西咪替丁高。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2062

文献信息

• New Benzazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0356234A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  A compound of the formula : wherein R¹ is aryl or a heterocyclic group, each of which may have suitable sub­stituent(s), R² is hydroxy, mercapto, lower alkylthio, sulfo, lower alkyl, amino or sub­stituted amino, R³ is hydrogen, halogen or lower alkoxy, A is lower alkenylene, lower alkylene optionally substituted with hydroxy, or a group of the formula : -A′-Q-A˝-, in which A′ is lower alkylene, A˝ is lower alkylene or a single bond, and Q is O or S, and X is O, S, NH or N-R⁴, in which R⁴ is lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A process for preparing the benzazole compounds is also described, together with a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The compounds exhibit anti-ulcer activity and H2 - receptor antagonism, and are therfore useful in the treatment of, for example, gastritis, ulcers, zollinger-ellison syndrome, oesophagitis and upper gastrointestinal bleeding.

  式中的化合物 其中 R¹ 是芳基或杂环基团，每个芳基或杂环基团可有适当的取代基、 R² 是羟基、巯基、低级烷硫基、磺基、低级烷基、氨基或取代氨基、 R³ 是氢、卤素或低级烷氧基、 A 是低级烯基、任选被羟基取代的低级烯基或式中的一个基团： -A′-Q-A˝-、 其中 A′是低级亚烷基，A˝是低级亚烷基或单键，Q 是 O 或 S，以及 X 是 O、S、NH 或 N-R⁴，其中 R⁴ 是低级烷基、 及其药学上可接受的盐。 此外，还描述了制备苯甲唑化合物的工艺，以及包含苯甲唑化合物作为活性成分的药物组合物。 这些化合物具有抗溃疡活性和 H2 受体拮抗作用，因此可用于治疗胃炎、溃疡、卓-艾综合征、食道炎和上消化道出血等疾病。
• US5047411A
  申请人：——

  公开号：US5047411A

  公开（公告）日：1991-09-10