cinnamyl 4-nitrobenzoate | 34994-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-(4-Nitro-benzoyloxy)-1-phenyl-propen-(1)；4-nitrobenzoic acid 3-phenylallyl ester；4-nitro-benzoic acid cinnamyl ester；Cinnamyl-(4-nitro-benzoat)；4-Nitro-benzoesaeure-cinnamylester；3-Phenylprop-2-enyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 34994-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: XCMXILLCTHAGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 4-nitrobenzoate 、 氨基邻苯二甲胺 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到(2R',3S')-(3-phenyl-1-phthalimidoaziridin-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶的分子内热转化：1,3-偶极环加成和重排*

  摘要：

  N的分子内热环加成取代基的多个键处的邻苯二甲亚氨基氮丙啶与中间形成的甲亚胺基团导致稠合的吡咯衍生物，其中五元环与五元，六元或七元环相邻。有时成为主要反应的重排与环加成竞争。因此，具有芳基取代基的氮丙啶易于异构化，以得到邻苯二甲酰亚胺基团被1，2-转移到一个碳原子上的亚胺。具有一个吸电子取代基的氮丙啶可能不会打开以产生1,3-偶极子，而是会发生Cope型重排，涉及第二个取代基的三元环和C = O键。即使在分子内反应中，也发现氰基三键和芳环键作为双极性亲和剂的活性非常低。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0921-6
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 cinnamyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Schmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 475, p. 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pseudo‐Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Alkenes by Cascade 1,3‐Oxo‐Allylation/Cope Rearrangement
  作者：Peng Chen、Yue Li、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202000044

  日期：2020.4.27

  of highly enantioenriched tetrasubstituted alkene architectures from isatin-based Morita-Baylis-Hillman carbonates and allylic derivatives, under the cooperative catalysis of a tertiary amine and a chiral iridium complex. The success of the switchable construction of the tetrasubstituted alkene motif relies on the diastereodivergent 1,3-oxo-allylation reaction between N-allylic ylides and chiral π-allyliridium

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• Metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling of aldehydes/alcohols with alcohols
  作者：Xiaona Yang、Yunfei Guo、Hong'en Tong、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d2gc04594j

  日期：——

  reactions have achieved great success for accessing carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds during the past decade, metal-free acceptorless dehydrogenative cross coupling is still scarce and highly desirable. Herein we report a robust metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling for both carbon–heteroatom and carbon–carbon bond formation. By synergistic catalysis of the organophotocatalyst

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• Cu(<scp>ii</scp>)-mediated direct intramolecular cyclopropanation of distal olefinic acetate: access to cyclopropane-fused γ-lactones
  作者：Yulong Wang、Shenyu Shen、Chonglong He、Youkang Zhou、Keyuan Zhang、Bin Rao、Tian Han、Yaqiong Su、Xin-Hua Duan、Le Liu

  DOI：10.1039/d3sc01752d

  日期：——

  scope. Herein, we disclose a practical copper-mediated direct intramolecular cyclopropanation of distal olefinic acetate to synthesize cyclopropane-fused γ-lactones and lactams. This cascade reaction is postulated to proceed through a hydrogen atom transfer event induced radical cyclization and copper-mediated cyclopropanation sequence. The protocol features high atom- and step-economy, excellent diastereoselectivity

  环丙烷稠合环支架代表了有机化学中最有吸引力的结构基序之一，因为它们广泛存在于生物活性分子中并且在有机合成中具有多功能性。这些骨架通常由烯属重氮化合物通过以下方法制备过渡金属催化的分子内类胡萝卜素插入，其受到起始材料的预功能化和底物范围有限的影响。在此，我们公开了一种实用的铜介导的远端烯属乙酸酯的直接分子内环丙烷化反应，以合成环丙烷稠合的γ-内酯和内酰胺。假定该级联反应通过氢原子转移事件诱导的自由基环化和铜介导的环丙烷化序列进行。该方案具有高原子经济性和步骤经济性、优异的非对映选择性、官能团的广泛耐受性以及操作简单性。
• N-Heterocyclic Carbene-Mediated Oxidative Esterification of Aldehydes: Ester Formation and Mechanistic Studies
  作者：Biswajit Maji、Seenuvasan Vedachalan、Xin Ge、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo200275c

  日期：2011.5.6

  An unexpected N-heterocyclic carbene-catalyzed esterification of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic aldehydes with reactive cinnamyl bromides in the presence of air oxygen or MnO2 as an oxidant is described. In the presence of oxygen, halogenated and electron-deficient aldehydes react smoothly to furnish esters in good yields. Great efforts have been made on mechanistic studies to deduce a plausible mechanism, based on the experimental results and isotopic labeling experiment.
• Burton, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1656
  作者：Burton

  DOI：——

  日期：——