4-chloro-6-ethoxy-5-nitropyrimidine | 54851-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-chloro-6-ethoxy-5-nitropyrimidine
• CAS: 54851-36-4
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₃
• 分子量: 203.585
• InChiKey: LVZXUUQVHLFRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-ethoxy-5-nitropyrimidine 、 N,N-dimethyl-α-phenylacetamidine 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DECROIX B.; STRAUSS M. J.; DEFUSCO A.; PALMER D. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 10, 1700-1704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 sodium ethanolate 在 乙醇 作用下， 生成 4-chloro-6-ethoxy-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  126.蝶啶。第二部分 一些α-（5-硝基-4-嘧啶基氨基）-酮的合成及其转化为7：8-二氢蝶啶和蝶啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000591

文献信息

• Symmetric 4,6-dialkyl/arylamino-5-nitropyrimidines: theoretical explanation of why aminolysis of alkoxy groups is favoured over chlorine aminolysis in nitro-activated pyrimidines
  作者：Laura Córdoba Gómez、Alvaro Lorente-Macias、María José Pineda de las Infantas y Villatoro、Andrés Garzón-Ruiz、Juan J. Diaz-Mochon

  DOI：10.1039/d3nj03495j

  日期：——

  A new synthetic route to obtain symmetric disubstituted alkyl/arylaminopyrimidines under mild conditions is presented, which can be used to generate new purine libraries for drug discovery. We investigated the unexpected reaction of 6-alkoxy-4-chloro-5-nitropyrimidines with primary amines, which produced disubstituted dialkyl/arylamine pyrimidines instead of the expected 6-alkoxy-4-alkylamine-5-nitropyrimidines

  提出了一种在温和条件下获得对称二取代烷基/芳基氨基嘧啶的新合成路线，可用于生成新的嘌呤库用于药物发现。我们研究了 6-烷氧基-4-氯-5-硝基嘧啶与伯胺的意外反应，产生二取代的二烷基/芳基胺嘧啶，而不是预期的 6-烷氧基-4-烷基胺-5-硝基嘧啶。为了阐明该反应，对反应机理进行了计算研究。我们的结果表明，预反应分子复合物的存在（一种在 SNAr 反应中很少报道的现象）出现在过渡态之前，可以促进反应。此外，迈森海默配合物和内在反应坐标（IRC）构型中的过渡态，
• Hurst, Derek T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 697 - 700
  作者：Hurst, Derek T.

  DOI：——

  日期：——
• 126. Pteridines. Part II. The synthesis of some α-(5-nitro-4-pyrimidylamino)-ketones and their conversion into 7 : 8-dihydropteridines and pteridines
  作者：W. R. Boon、W. G. M. Jones

  DOI：10.1039/jr9510000591

  日期：——
• DECROIX B.; STRAUSS M. J.; DEFUSCO A.; PALMER D. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 10, 1700-1704
  作者：DECROIX B.、 STRAUSS M. J.、 DEFUSCO A.、 PALMER D. C.

  DOI：——

  日期：——