5-azidospiro(1-pyrazoline-3,1'-cyclopropane) | 211738-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-azidospiro(1-pyrazoline-3,1'-cyclopropane)
• 英文别名: 6-Azido-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene
• CAS: 211738-76-0
• 化学式: C₅H₇N₅
• 分子量: 137.144
• InChiKey: YWXIUFVTMBTWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidospiro(1-pyrazoline-3,1'-cyclopropane) 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.05h， 以82%的产率得到3-(2-氯乙基)-1H-吡唑盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  含螺环丙烷的 1-和 2-吡唑啉与亲电子试剂的反应

  摘要：

  螺（1-吡唑啉-3,1'-环丙烷）的氢氯化在偶氮环丙烷基团上区域选择性地进行以形成3-（2-卤乙基）吡唑啉衍生物。如果后者在杂环中含有卤素原子，它们很容易转化为（2-卤乙基）吡唑氢卤化物。3-氰基螺（2-吡唑啉-5,1'-环丙烷）在 20°C 与 N-溴琥珀酰亚胺的溴化进行，环丙烷环保留，形成 3-溴-3-氰基螺（1-吡唑啉-5,1'-环丙烷），在 3-4 天后，在约 20°C 下以约 60% 的产率转化为（2-溴乙基）氰基吡唑。

  DOI：

  10.1007/bf02494777
• 作为产物：
  描述：

  5-bromospiro(1-pyrazoline-3,1'-cyclopropane) 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到5-azidospiro(1-pyrazoline-3,1'-cyclopropane)
  参考文献：
  名称：

  Addition of diazocyclopropane generatedin situ to vinyl bromide and chemical transformations of the resulting 5-bromospiro(1-pyrazoline-3,1′-cyclopropane)

  摘要：

  The reaction of diazocyclopropane generated in situ with vinyl bromide occurs as regioselective 1,3-dipolar cycloaddition to give 5-bromospiro(1-pyrazoline-3,1'-cyclopropane) in similar to 60% yield. Reactions of the latter with nucleophilic reagents, which can occur both with retention and opening of the cyclopropane ring, were studied.

  DOI：

  10.1007/bf02495975

文献信息

• Formation and thermal decomposition of adducts of phthalimidonitrene with spiro(1-pyrazolinecyclopropanes)
  作者：Yu. V. Tomilov、I. V. Kostyuchenko、E. V. Shulishov、B. B. Averkiev、M. Yu. Antipin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02495296

  日期：1999.7

  large extent by the nature of the substituents in the pyrazoline ring. The structures of phthalimidoazimines were established based on the NMR spectra and X-ray diffraction data. Thermal conversions of the resulting adducts, which proceeded either with retention or with opening of the spiro-fused cyclopropane ring, were studied.

  在 -20°C 至 -30°C 的温度下，在螺（1-吡唑啉环丙烷）存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺，导致正式生成邻苯二甲酰亚胺，然后在吡唑啉环的 N=N 键上加成形成 5(3)-取代的 N-spiro[1-pyrazolinio-3(5),1'-cyclopropane]}-N-邻苯二甲酰亚胺（azimines），其区域异构组成在很大程度上取决于取代基的性质在吡唑啉环中。基于核磁共振谱和X射线衍射数据确定邻苯二甲酰亚胺的结构。对所得加合物的热转化进行了研究，该转化伴随着螺稠环丙烷环的保留或打开而进行。
• Reactions of spirocyclopropane-containing 1- and 2-pyrazolines with electrophilic reagents
  作者：Yu. V. Tomilov、I. V. Kostyuchenko、G. P. Okonnishnikova、E. V. Shulishov、E. A. Yagodkin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02494777

  日期：2000.3

  Hydrochlorination of spiro(1-pyrazoline-3,1′-cyclopropanes) proceeds regioselectively at the azocyclopropane group to form 3-(2-haloethyl)pyrazoline derivatives. If the latter contain a halogen atom in the heterocycle, they are readily converted into (2-haloethyl)pyrazole hydrohalides. Bromination of 3-cyanospiro(2-pyrazoline-5,1′-cyclopropane) withN-bromosuccinimide at 20°C proceeds with retention

  螺（1-吡唑啉-3,1'-环丙烷）的氢氯化在偶氮环丙烷基团上区域选择性地进行以形成3-（2-卤乙基）吡唑啉衍生物。如果后者在杂环中含有卤素原子，它们很容易转化为（2-卤乙基）吡唑氢卤化物。3-氰基螺（2-吡唑啉-5,1'-环丙烷）在 20°C 与 N-溴琥珀酰亚胺的溴化进行，环丙烷环保留，形成 3-溴-3-氰基螺（1-吡唑啉-5,1'-环丙烷），在 3-4 天后，在约 20°C 下以约 60% 的产率转化为（2-溴乙基）氰基吡唑。
• Addition of diazocyclopropane generatedin situ to vinyl bromide and chemical transformations of the resulting 5-bromospiro(1-pyrazoline-3,1′-cyclopropane)
  作者：Yu. V. Tomilov、I. V. Kostyuchenko、E. V. Shulishov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02495975

  日期：1998.4

  The reaction of diazocyclopropane generated in situ with vinyl bromide occurs as regioselective 1,3-dipolar cycloaddition to give 5-bromospiro(1-pyrazoline-3,1'-cyclopropane) in similar to 60% yield. Reactions of the latter with nucleophilic reagents, which can occur both with retention and opening of the cyclopropane ring, were studied.