2-甲氧基苄亚基丙二腈 | 2834-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基苄亚基丙二腈
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-Methoxybenzylidenemalononitrile；2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2834-10-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD00175265
• 分子量: 184.197
• InChiKey: YCZZNGRKFVBLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  335.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苄亚基丙二腈 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的权宜方法可用于芳基芳烃Meldrum的酸和丙二腈衍生物的C C键裂解

  摘要：

  讨论了一种用于无电子烯烃（例如亚芳基迈德鲁姆酸和丙二腈衍生物）的C C键裂解的无过渡金属的简便方法。这些化合物的C C键在高温下以高收率裂解为苯甲酸。最重要的是，与过硫酸氢钾CH 3 CN / H 2 O不连到45℃或米-CPBA在DCM或次氯酸钠2的THF / H 2 O或PIDA在THF中在室温下布置的苯甲醛衍生物选择性地在良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130573
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲氧基苄亚基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  使用多功能金负载纳米复合材料 (Au/MgCe–HDO) 的连续氧化缩合反应

  摘要：

  金支持的纳米复合材料的应用在临床诊断中很有用，因为它们能够提供生物相容性和灵敏的检测系统。通过XRD、XPS、SEM、DLS、TEM 和 TGA 技术合成并表征了金负载的氢氧化镁和氧化铈纳米复合骨架 (Au/MgCe–HDO) 。纳米复合材料被用作选择性催化剂，用于在温和的反应条件下进行醇的有氧氧化，然后进行连续的缩合反应，如 Knoevenagel 和 Claisen-Schmidt 缩合。在含有 O 2的 Au/MgCe-HDO 纳米复合材料存在下，取代的苯甲醇转化为相应的羰基化合物气体和甲苯作为溶剂。我们观察到，在有氧氧化反应中向催化剂中加入丙二腈/氰基乙酸乙酯/苯乙酮后，反应继续产生相应的所需缩合产物，收率高达 95%。

  DOI：

  10.1039/d1nj05690e

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。
• Synthesis and characterization of the immobilized Ni–Zn–Fe layered double hydroxide (LDH) on silica-coated magnetite as a mesoporous and magnetically reusable catalyst for the preparation of benzylidenemalononitriles and bisdimedones (tetraketones) under green conditions
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1039/c8nj00788h

  日期：——

  Magnetic Fe₃O₄@SiO₂@Ni–Zn–Fe LDH was prepared as an efficient nanocatalyst for the Knoevenagel and tandem Knoevenagel–Michael reactions to afford the products in water.

  磁性Fe3O4@SiO2@Ni-Zn-Fe LDH被制备为Knoevenagel和串联Knoevenagel-Michael反应的高效纳米催化剂，以在水中得到产物。
• Binary copper and iron oxides immobilized on silica-layered magnetite as a new reusable heterogeneous nanostructure catalyst for the Knoevenagel condensation in water
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s11164-018-3475-0

  日期：2018.10

  Abstract In this study, a novel heterogeneous and reusable nanostructure catalyst was synthesized through the immobilization of bimetallic Cu–Fe mixed oxides on silica-layered magnetite. The prepared nanomagnetic Fe3O4@SiO2@CuO–Fe2O3 was characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), X-ray diffraction, Brunauer–Emmett–Teller

  摘要 在本研究中，通过将双金属Cu-Fe混合氧化物固定在二氧化硅层磁铁矿上，合成了一种新型的均相且可重复使用的纳米结构催化剂。制备的纳米磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CuO–Fe 2 O 3使用傅里叶变换红外光谱仪，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱仪（EDX），X射线衍射，Brunauer–Emmett–Teller分析，热重分析，差示热引力，振动样品磁力计，透射电子进行表征显微镜和电感耦合等离子体发射光谱。在芳香醛和丙二腈在水中的Knoevenagel缩合反应中研究了这种介孔纳米复合材料的催化活性，从而以高收率或优异的收率获得了亚苄基丙二腈。纳米催化剂能够循环使用五次而不会显着降低催化活性。这种纳米结构催化剂可实现温和的反应条件和可接受的反应时间， 图形概要
• Synthesis of novel bis(dihydropyridine) and terpyridine derivatives
  作者：Ali M. S. Hebishy、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.498

  日期：——

  A synthesis of novel bis(cyanopyridones) by the reaction of the appropriate bis(cyanoacetamide) with the corresponding arylidenmalononitrile in the presence of basic catalysts was reported. In some cases, the corresponding bis(2-cyano-3-arylacrylamide) derivatives were isolated from these reactions as single products. The multicomponent strategy for the synthesis of the target compounds was also investigated

  报道了在碱性催化剂存在下通过适当的双（氰基乙酰胺）与相应的芳基丙二腈反应合成新型双（氰基吡啶酮）。在某些情况下，相应的双（2-氰基-3-芳基丙烯酰胺）衍生物作为单一产物从这些反应中分离出来。还研究了合成目标化合物的多组分策略。还研究了双（氰基乙酰胺）作为新型双喹啉酮结构单元的效用。
• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles via a Tandem Reaction of Michael Addition and Intramolecular Cyanide-Mediated Nitrile-to-Nitrile Condensation
  作者：Sankar K. Guchhait、Shailendra Sisodiya、Meenu Saini、Yesha V. Shah、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Neha Hura、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00465

  日期：2018.5.18

  A new approach for the synthesis of tetrasubstituted/functionalized NH-pyrroles from gem-diactivated acrylonitriles and TMSCN has been developed. The strategy utilizes the generation of vic-dinitrile via Michael addition and cyanide-mediated nitrile-to-nitrile cyclocondensation, which proceed in tandem guided by manifold roles of “CN”. An extended application to the production of fused pyrrole has

  从宝石双活化的丙烯腈和TMSCN合成四取代/官能化的NH-吡咯的新方法已经被开发出来。该策略利用了通过迈克尔加成反应和氰化物介导的腈-腈环缩合反应生成的vic- diinitrile，这些反应在“ CN”的多种作用的指导下串联进行。还已经实现了在熔融吡咯的生产中的广泛应用。