1-(2-methoxynaphtalen-1-yl)-3,3-diphenylallyl alcohol | 1258302-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxynaphtalen-1-yl)-3,3-diphenylallyl alcohol
• 英文别名: 1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1258302-99-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: XBQUUWBYBURLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-(2-methoxynaphtalen-1-yl)-3,3-diphenylallyl alcohol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-(2-methoxynaphtalen-1-yl)-2-benzyl-5,5-diphenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  有机催化与铟（III）介导的过程的合并：醛与烯丙醇的立体选择性α-烷基化

  摘要：

  好奇心杀死了猫……︁！稳定的阳离子中间体的使用可以被认为是立体选择性反应发展中的一个新领域。由MacMillan咪唑啉酮催化剂介导的有机催化过程与InBr 3介导的过程相结合，用于开发醛的新型立体选择性烯丙基化反应。在此过程中，获得了高达98％的ee和高达5：1的dr。

  DOI：

  10.1002/chem.201001693
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 、 1-溴-2-甲氧基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2-methoxynaphtalen-1-yl)-3,3-diphenylallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  有机催化与铟（III）介导的过程的合并：醛与烯丙醇的立体选择性α-烷基化

  摘要：

  好奇心杀死了猫……︁！稳定的阳离子中间体的使用可以被认为是立体选择性反应发展中的一个新领域。由MacMillan咪唑啉酮催化剂介导的有机催化过程与InBr 3介导的过程相结合，用于开发醛的新型立体选择性烯丙基化反应。在此过程中，获得了高达98％的ee和高达5：1的dr。

  DOI：

  10.1002/chem.201001693

文献信息

• Synergistic Stereoselective Organocatalysis with Indium(III) Salts
  作者：Pier Cozzi、Andrea Gualandi、Luca Mengozzi、Claire Wilson

  DOI：10.1055/s-0033-1341022

  日期：——

  of such indium(III)-promoted organocatalytic procedures is the focus of our recent research, a summary of which is presented in this article. The compatibility of indium(III) Lewis acids with water and amines allows their employment in synergistic and cooperative catalysis. Stereoselective organocatalytic SN1-type reactions, in which carbenium ions are generated, are promoted by the presence of indium

  摘要 铟（III）路易斯酸与水和胺的相容性使其可用于协同催化和协同催化。铟盐的存在促进了其中生成碳正离子的立体选择性有机催化S N 1型反应。可以在有机催化中利用铟盐的特殊性质来设计与水相容的，良性的，绿色的工艺。这种铟（III）促进的有机催化方法的发展是我们最近研究的重点，本文对此进行了总结。 铟（III）路易斯酸与水和胺的相容性使其可用于协同催化和协同催化。铟盐的存在促进了其中生成碳正离子的立体选择性有机催化S N 1型反应。可以在有机催化中利用铟盐的特殊性质来设计与水相容的，良性的，绿色的工艺。这种铟（III）促进的有机催化方法的发展是我们最近研究的重点，本文对此进行了总结。
• Merging Organocatalysis with an Indium(III)-Mediated Process: A Stereoselective α-Alkylation of Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Montse Guiteras Capdevila、Fides Benfatti、Luca Zoli、Marco Stenta、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201001693

  日期：——

  be considered as a new frontier in the development of stereoselective reactions. An organocatalytic procedure mediated by the MacMillan imidazolidinone catalyst was coupled with an InBr3‐mediated process for the development of a novel stereoselective allylation reaction of aldehydes. Up to 98 % ee and up to 5:1 d.r. were obtained in the process.

  好奇心杀死了猫……︁！稳定的阳离子中间体的使用可以被认为是立体选择性反应发展中的一个新领域。由MacMillan咪唑啉酮催化剂介导的有机催化过程与InBr 3介导的过程相结合，用于开发醛的新型立体选择性烯丙基化反应。在此过程中，获得了高达98％的ee和高达5：1的dr。