2-甲氧基苯酸钠 | 17264-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯酸钠
• 英文名称: sodium 2-methoxybenzoate
• 英文别名: sodium o-methoxybenzoate；sodium o-anisate；anissaurem Natrium；sodium;2-methoxybenzoate
• CAS: 17264-78-7
• 化学式: C₈H₇O₃*Na
• 分子量: 174.132
• InChiKey: RDAOPIAYYCMHLN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯酸钠 在 哌嗪 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到sodium salicylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dealkylation of 2-Alkoxybenzoic Acid and Its Amide Derivatives with Aliphatic Amines

  摘要：

  邻甲氧基苯甲酸与脂肪族胺在非烷基双极性溶剂中发生裂解反应。当使用二甲基乙酰胺中的哌嗪时，这种裂解反应尤其顺利。这种方法适用于邻烷氧基苯甲酸及其酰胺衍生物的各种脱烷反应，具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6244
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以40%的产率得到2-甲氧基苯酸钠
  参考文献：
  名称：

  Chiusoli, Gian Paolo; Giroldini, William; Salerno, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 7/8, p. 371 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 三氯化铝 、 2-甲氧基苯酸钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 5,7,2-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 611,614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。
• Complex Polyheterocycles and the Stereochemical Reassignment of Pileamartine A via Aza-Heck Triggered Aryl C–H Functionalization Cascades
  作者：Benjamin T. Jones、Javier García-Cárceles、Lewis Caiger、Ian R. Hazelden、Richard J. Lewis、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.1c08615

  日期：2021.9.29

  N-polyheterocycles can be accessed via intramolecular Pd(0)-catalyzed alkene 1,2-aminoarylation reactions. The method uses N-(pentafluorobenzoyloxy)carbamates as the initiating motif, and this allows aza-Heck-type alkene amino-palladation in advance of C–H palladation of the aromatic component. The chemistry is showcased in the first total synthesis of the complex alkaloid (+)-pileamartine A, which has resulted in

  结构复杂的苯并和螺融合的 N-多杂环可以通过分子内 Pd(0)-催化的烯烃 1,2-氨基芳基化反应获得。该方法使用N -（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯作为起始基序，这允许在芳烃组分的 C-H 钯化之前进行 aza-Heck 型烯烃氨基化。这种化学反应在复杂生物碱 (+)-pileamartine A 的首次全合成中得到了展示，这导致了其绝对立体化学的重新分配。
• Synthesis, characterization and thermal behaviour of solid 2-methoxybenzoates of trivalent metals
  作者：A. B. Siqueira、C. T. Carvalho、E. Y. Ionashiro、G. Bannach、E. C. Rodrigues、M. Ionashiro

  DOI：10.1007/s10973-007-8546-1

  日期：2008.6

  thermogravimetry and differential thermal analysis (TG-DTA), differential scanning calorimetry (DSC), X-ray powder diffractometry, infrared spectroscopy and complexometry were used to characterize and to study the thermal behaviour of these compounds. The results provided information on the composition, dehydration, coordination mode, structure, thermal behaviour and thermal decomposition.

  已经合成了固态Ln（L）3化合物，其中 Ln 代表三价Eu，Gd，Tb，Dy，Ho，Er，Tm，Yb，Lu和Y， L 为2-甲氧基苯甲酸 酯。同时热重分析和差示热分析（TG-DTA），差示扫描量热法（DSC），X射线粉末衍射法，红外光谱和络合分析法表征和研究了这些化合物的热行为。结果提供了有关组成，脱水，配位模式，结构，热行为和热分解的信息。
• Weak Coordinating Carboxylate Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: Switchable Decarboxylative Heck-Type and [4 + 1] Annulation Reactions with Maleimides
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01412

  日期：2019.6.21

  group assisted C–H activation with maleimides leading to novel and switchable decarboxylative Heck-type and [4 + 1] annulation products catalyzed by Rh(III) has been reported. In these reactions, solvents play a vital role in switching the selectivity. An aprotic solvent, THF, leads to the decarboxylative Heck-type product while the protic solvent, TFE, results in the [4 + 1] annulation product. The

  据报道，弱配位的羧酸酯导向基团可通过马来酰亚胺辅助C–H活化，从而导致新的和可转换的脱氧Heck型和Rh（III）催化的[4 +1]环化产物。在这些反应中，溶剂在切换选择性方面起着至关重要的作用。非质子溶剂THF导致脱羧的Heck型产物，而质子溶剂TFE导致[4 +1]环化产物。该方法显示出较高的官能团耐受性。
• Highly Efficient Copper- and Palladium-Free One-Pot Coupling of Alkynes with Sodium Carboxylate Salts Using Cyanuric and Magnesium Chlorides
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1055/s-0030-1260336

  日期：2011.10

  A facile and highly efficient copper- and palladium-free procedure for the one-pot synthesis of ynones via coupling of sodium carboxylate salts with alkynes is described. In this method, cross-coupling of terminal alkynes with a mixture of structurally diverse sodium carboxylate salts, cyanuric chloride and triethylamine in the presence of magnesium chloride furnishes the corresponding ynones in good

  描述了一种通过羧酸钠盐与炔烃的一锅法合成炔酮的简便高效的无铜和钯方法。在这种方法中，末端炔烃与结构多样的羧酸钠盐，氰尿酰氯和三乙胺的混合物在氯化镁的存在下交叉偶联，在室温下以良好或优异的收率提供了相应的炔酮。 一锅合成-炔烃-氰尿酰氯-羧酸钠盐-ynone