2,3-二甲氧基-1,4-二羟基萘 | 145011-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-1,4-二羟基萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-1,4-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-dimethoxynaphthalene-1,4-diol
• CAS: 145011-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: CPPPYEFIQWZKNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 2,3-二甲氧基-1,4-二羟基萘 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Butanoyloxy-2,3-dimethoxynaphthalen-1-yl) butanoate
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-二甲氧基-1,4-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031

文献信息

• New Insights into Cyclobutenone Rearrangements: A Total Synthesis of the Natural ROS-Generating Anti-Cancer Agent Cribrostatin 6
  作者：Mubina Mohamed、Théo P. Gonçalves、Richard J. Whitby、Helen F. Sneddon、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/chem.201102263

  日期：2011.12.2

  Aryl‐ and heteroarylcyclobutenone rearrangements proceed in excellent yield under continuous‐flow conditions. The former shows a Hammett correlation with σI providing strong evidence that electrocyclisation is the rate‐determining step and has a late transition state. The reaction has been modelled by using DFT and CCSD(T) methods, with the latter giving excellent correlation with the experimental

  在连续流动条件下，芳基和杂芳基环丁烯酮重排反应的产率很高。前者显示了一个哈米特相关σ我提供了强有力的证据表明，electrocyclisation是限速步骤，具有后过渡状态。已使用DFT和CCSD（T）方法对反应进行了建模，后者与实验速率常数具有极好的相关性。cribrostatin 6（一种抗肿瘤和抗微生物剂）的短而有效的全合成，可以局部证明这种方法的价值。
• Method for treating disease states in mammals with naphthalene
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05134161A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy, R.sup.2 is the same as R.sup.1, or R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, and m is 1 or 2; both X groups are the same and X is either --C(O)OR.sup.4 or --C(O)NR.sup.5 R.sup.6, wherein R.sup.4 is alkyl, phenyl or benzyl optionally substituted with one or two lower alkyl groups, lower alkoxy groups or halo; and R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or phenyl optionally substituted with one or two lower alkyl groups, lower alkoxy groups or halo. The compounds of this invention are also useful for the treatment of disease-states caused by lipoxygenase activity in mammals, particularly 5-lipoxygenase activity, when administered systemically.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下式的萘醚类化合物可缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1为较低的烷氧基或可选择取代的苯氧基，R.sup.2与R.sup.1相同，或者R.sup.2为氢、较低烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基烷基，R.sup.3为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基烷基或可选择取代的苯基烷氧基，m为1或2；两个X基团相同，X为--C(O)OR.sup.4或--C(O)NR.sup.5 R.sup.6，其中R.sup.4为烷基、苯基或苄基，可选择取代为一个或两个较低烷基基团、较低烷氧基团或卤素；而R.sup.5和R.sup.6独立地为氢、较低烷基、环烷基或可选择取代的苯基，其可选择取代为一个或两个较低烷基基团、较低烷氧基团或卤素。本发明的这些化合物在系统给药时也可用于治疗由脂氧合酶活性引起的哺乳动物疾病状态，特别是5-脂氧合酶活性。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04786652A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy, R.sup.2 is the same as R.sup.1, or R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, and m is 1 or 2; X is the same and is either --C(O)OR.sup.4 or --C(O)NR.sup.5 R.sup.6, wherein R.sup.4 is alkyl, phenyl or benzyl optionally substituted with one or two lower alkyl groups, lower alkoxy groups or halo; and R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or phenyl optionally substituted with one or two lower alkyl groups, lower alkoxy groups or halo.

  哺乳动物的牛皮癣可以通过局部给予以下公式的萘烯类化合物来缓解：##STR1## 其中：R.sup.1为较低的烷氧基或可选地取代的苯氧基，R.sup.2与R.sup.1相同，或R.sup.2为氢、较低的烷基、可选地取代的苯基或可选地取代的苯基烷基，R.sup.3为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、可选地取代的苯基、可选地取代的苯基-较低烷基或可选地取代的苯基-较低烷氧基，m为1或2；X相同，为--C(O)OR.sup.4或--C(O)NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.4为烷基、苯基或苄基，可选地取代有一或两个较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；而R.sup.5和R.sup.6独立地为氢、较低的烷基、环烷基或可选地取代的苯基，可选地取代有一或两个较低的烷基、较低的烷氧基或卤素。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• VENUTI, MUCHAEL C.
  作者：VENUTI, MUCHAEL C.

  DOI：——

  日期：——