2-甲氧基萘-1-甲酰氯 | 51439-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基萘-1-甲酰氯
• 中文别名: 氨甲酸,(3-氨基丙基)-,丁基酯(8CI)
• 英文名称: 2-methoxy-1-naphthoyl chloride
• 英文别名: 2-Methoxynaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 51439-58-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: SXPBNKRSGVLWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基萘-1-甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 草酸 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of polysubstituted naphthalenes via oxazoline-mediated nucleophilic aromatic substitutions and additions

  摘要：

  An efficient procedure for the selective functionalization of several positions of 2-methoxynaphthalene is described. Nucleophilic aromatic substitutions were carried out by displacing both a methoxy group and a neutral amine ortho to an oxazoline 6. 4-Substituted naphthalenes 8 were obtained from nucleophilic aromatic addition of an allyllithium species to a position para to the oxazoline 6. The resultant dihydronaphthalenes were converted to the fully aromatic systems 9 or alternatively substituted in the 2-position to form 10. Reductive cleavage of the oxazoline moities in 7 and 9 proceeded smoothly, producing the substituted naphthaldehydes 11.

  DOI：

  10.1021/ja00029a032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-甲氧基萘-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  绕叔芳香酰胺手性轴旋转的障碍

  摘要：

  通过可变温度NMR光谱（用于快速旋转）或跟踪阻转异构体的相互转化（用于较慢旋转），确定40种叔芳族酰胺中绕芳基-羰基键旋转的障碍。提出了关于受阻叔芳族酰胺中ArCO键旋转速率的经验准则，以及轴向手性酰胺的阻转异构体立体异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00814-x

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：Hutchinson K. Douglas

  公开号：US20050107364A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds having the formula are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有该公式的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Palladium-catalyzed C–P bond activation of aroyl phosphine oxides without the adjacent “anchoring atom”
  作者：Xingyu Chen、Xiaoyan Liu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131912

  日期：2021.2

  A novel palladium-catalyzed decarbonylation of aroyl phosphine oxides to prepare phosphine oxides from carboxylic acids is developed. Without the adjacent “anchoring atom”, the challenging C–P bond activation is achieved in high selectivity. The disclosure of this reaction provides a new example of C–P bond activation and helps to extend the understanding of the property of C–P bond.

  开发了一种新颖的钯催化的芳基膦氧化物的脱羰反应，以由羧酸制备膦氧化物。没有相邻的“固定原子”，具有挑战性的C-P键活化将以高选择性实现。该反应的公开提供了C-P键活化的新实例，并有助于扩展对C-P键性质的理解。
• Benzo[a]pyrano[3,2-h]acridin-7-one compounds
  申请人：——

  公开号：US20040266753A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: X and Y represent a group selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, cyano, alkyl, trihaloalkyl and NR a R b , wherein R a and R b are as defined in the description R 1 represents hydrogen or alkyl R 2 represents a group selected from hydrogen, alkyl, —OR″ a , —NR′ a R′ b , -T a -O″ a , —N″ a -T a -NR′ a R′ b , —N″ a —C(O)-T a H, —O—C(O) T a H, T a -NR′ a R′ b , —NR″ a -T a -OR″ a , —NR″ a -T a -CO 2 R″ a and —N″ a —C(O)-T a -NR′ a R′ b , wherein R′ a , R″ a , R′b and T a are as defined in the description R 3 and R 4 represent hydrogen or alkyl A represents a group of formula —CH(R 5 )CH(R 6 ), —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH—, —C(O)CH(R 8 ) or —CH(R 8 )—C(O), wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description its isomers, N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从以下公式（I）中选择的一种化合物：其中：X和Y代表从氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、烷基、三卤代烷基和NRaRb中选择的基团，其中Ra和Rb如描述中所定义；R1代表氢或烷基；R2代表从氢、烷基、—OR″a、—NR′aR′b、-Ta-O″a、—N″a-Ta-NR′aR′b、—N″a—C(O)-TaH、—O—C(O) TaH、Ta-NR′aR′b、—NR″a-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-CO2R″a和—N″a—C(O)-Ta-NR′aR′b中选择的基团，其中R′a、R″a、R′b和Ta如描述中所定义；R3和R4代表氢或烷基；A代表公式—CH(R5)CH(R6)、—CH═C(R7)—、—C(R7)═CH—、—C(O)CH(R8)或—CH(R8)—C(O)中选择的基团，其中R5、R6、R7和R8如描述中所定义的其异构体、N-氧化物以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的药物产品，适用于癌症治疗。
• Atropisomerism of 2,2'-Binaphthalenes
  作者：Robert W. Baker、Zinka Brkic、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch00122

  日期：——

  The synthesis of diastereo-enriched substituted (4S)-4-isopropyl-2-(2,2′-binaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazoles from substituted 2-naphthalenylmagnesium bromides and (4S)-4-isopropyl-2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole (4) and (4S)-4-isopropyl-2-(2,3-dimethoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole (5) is described. The product oxazolines were converted into a number of derivatives and the free energy barriers to internal rotation of several of these derivatives were determined. The determination of the X-ray crystal structures and the c.d. spectra of (S,1S)-N-[2-hydroxy-1-(isopropyl)ethyl]-3-methoxy-1′,N-dimethyl-2,2′-binaphthalene-1-carboxamide (22) and (R,4S)-4-isopropyl-3-methyl-2-(1′,2′,4′-trimethyl-2,2′-binaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazolium iodide (38) allowed the assignment of the absolute configurations of all the synthetic 2,2′-binaphthalenes by comparison of their c.d. spectra with those of compounds (22) and (38).

  合成非对映富集取代的 (4S)-4-异丙基-2-(2,2′-联萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 从取代的 2-萘基溴化镁和 (4S)-4-异丙基-2-(2-甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (4)和 (4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (5) 进行了描述。产品噁唑啉被转化为多种 衍生物，并测定了其中几种衍生物内旋转的自由能垒。 衍生物的内旋转自由能障。X 射线晶体结构和 结构和 c.d. 光谱。 (S,1S)-N-[2-羟基-1-(异丙基)乙基]-3-甲氧基-1′,N-二甲基-2,2′-联萘-1-甲酰胺 (22) 和 (22) 和 (R,4S)-4-异丙基-3-甲基-2-(1′,2′,4′-三甲基-2,2′-萘-1-基)-4,5-二氢恶唑鎓碘化物 (38) 碘化物 (38) 的绝对构型。 通过比较 2,2′-联萘的 c.d. 光谱和化合物（22）的 c.d. 光谱，可以确定所有合成 2,2′-联萘的绝对构型。 与化合物 (22) 和 (38) 的 c.d 光谱进行比较，从而确定了所有合成 2,2′-萘的绝对构型。
• Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ruthenium-Catalyzed Amide-Directed C_Ar–OMe Activation/Cross-Coupling Reaction of Naphthamides with Aryl Boronates
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01913

  日期：2015.10.2

  A new and general synthetic methodology for the construction of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the ruthenium-catalyzed cross-coupling of ortho-methoxy naphthamides with aryl boroneopentylates is described. The isomeric 1-MeO-2-naphthamides and 2-MeO-1-naphthamides furnish an expansive series of arylated naphthamides in excellent yields. Competition experiments showed the higher reactivity

  描述了一种新的通用合成方法，该方法通过钌催化邻甲氧基萘酰胺与芳基硼烷戊酸酯的交叉偶联来构建联芳基，杂联芳基和聚芳基分子。异构的1-MeO-2-萘酰胺和2-MeO-1-萘酰胺以优异的收率提供了一系列芳基化萘酰胺。竞争实验表明1-MeO-2-萘酰胺比2-MeO-苯甲酰胺具有更高的反应性。建立了C–O活化/交叉偶联与Suzuki–Miyaura反应之间的正交性。该方法提供了难以通过定向原位金属化制备的萘。