2-甲氧基萘-1-磺酰氯 | 96362-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基萘-1-磺酰氯
• 英文名称: 2-methoxynaphthalene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Methoxy-naphthalin-1-sulfochlorid；2-Methoxynaphthalene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 96362-60-6
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃S
• 分子量: 256.71
• InChiKey: CEGNBSMSFPXEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  388.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基萘-1-磺酰氯 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5,6,7,8-tetrafluoro-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  部分氟化联萘酚配体的制备及催化应用

  摘要：

  使用铜催化的氧化偶合获得了新的部分氟化的联萘酚。通过分步结晶相应的双（薄荷基）氨基甲酸酯来制备相应的对映体纯的化合物。使用基于氧和碳的亲核试剂进行亲核芳香族取代，可得到功能化的衍生物，而不会伴随外消旋作用。这些配体的钛（IV）络合物在硫化物的不对称氧化中具有催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.024
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到2-甲氧基萘-1-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  硫选择性催化自由基芳基从硫向碳的迁移反应

  摘要：

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.111

文献信息

• 光学活性的环状醚的酯衍生物的制造方法
  申请人：株式会社大赛璐

  公开号：CN105418546A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明的目的在于提供一种使用能够廉价获取的消旋体作为原料来简便且有选择性地制造具有光学活性的环状醚芳基磺酸酯的方法。本发明的环状醚芳基磺酸酯的制造方法包括：在光学活性双噁唑啉配体、路易斯酸化合物、碱及有机溶剂的存在下，使芳基磺酰卤与羟甲基环状醚的消旋体反应，得到具有光学活性的环状醚芳基磺酸酯。作为所述羟甲基环状醚，优选缩水甘油或2-羟甲基四氢呋喃。
• Verfahren zur Herstellung von Disulfiden
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0093363A1

  公开（公告）日：1983-11-09

  Bei dem Verfahren zur Herstellung von aromatischen, heteroaromatischen oder Farbstoff-Disulfiden durch Reduktion der entsprechenden Sulfochloride mit lodwasserstoffsäure oder mit lodwasserstoffsäure liefernden Substanzen in Gegenwart von Reduktionsmitteln, die lod in lodwasserstoffsäure überführen, wird die Reaktion in einem aus Wasser und einer organischen Phase bestehenden 2-Phasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchgeführt.

  在用氢碘酸或在将碘转化为氢碘酸的还原剂存在下用生成氢碘酸的物质还原相应的磺酰氯来制备芳香族、杂芳香族或染料二硫化物的工艺中，反应是在由水和有机相组成的两相体系中，在相转移催化剂存在下进行的。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel N-γ-carboline arylsulfonamides as anticancer agents
  作者：Jing Chen、Tao Liu、Rui Wu、Jianshu Lou、Ji Cao、Xiaowu Dong、Bo Yang、Qiaojun He、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.047

  日期：2010.12

  A series of novel N-gamma-carboline arylsulfonamide derivatives designed based on the common feature of colchicine binding site inhibitors were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in vitro against five human cancer cell lines. Most of the compounds showed moderate to potent cytotoxic activities against all the tested cells. Preliminary mechanism research on one of the most potent compound 6p indicated that it was a potent tubulin polymerization inhibitor, with IC50 value of 3.8 mu M, equivalent to that of CA-4, and arresting cell cycle in G(2)/M phase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, pharmacological activity and comparative QSAR modeling of 1,5-N,N′-substituted-2-(substituted naphthalenesulphonyl) glutamamides as possible anticancer agents
  作者：Amit Kumar Halder、Nilanjan Adhikary、Milan Kumar Maity、Tarun Jha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.008

  日期：2010.5

  Based on our earlier QSAR study, a series of 1, 5-N,N'-substituted-2-(substituted naphthalenesulphonyl) glutamamides were synthesized as possible anticancer agents. Anticancer activities of these synthesized compounds were evaluated in vivo on Swiss Albino mice against Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) cells where inhibitions of tumor cell and tumor weight were considered as biological activity parameters. A comparative QSAR study was done with a set of descriptors and logarithm of tumor cell inhibition. The result shows the importance of topological parameters like ETSA and RTSA indices as well as electronic parameter like Wang-Ford charges of different atoms. Electrophilic attack at atom number 5 and increased number of chlorine atom may be favorable whereas presence of methoxy group at the atom number 8 in naphthalene ring may be detrimental to the activity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Atroposelective radical aryl migration reactions from sulfur to carbon
  作者：Birte Schulte、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.111

  日期：2008.12

  The paper describes stereoselective radical aryl migration reactions from sulfur in sulfonates to aryl radicals for the synthesis of axially chiral biaryls. A chirality center in secondary benzylic sulfonates is used to diastereoselectively (atroposelectively) install a stereogenic axis via a 1,5 aryl migration reaction. Atroposelectivity has not been investigated in stereoselective radical chemistry

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。