5-Phenyl-4-penten-2-on | 877-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-4-penten-2-on
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-en-2-one
• CAS: 877-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RLHCQBFIHZBZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  262 °C(Press: 75 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-4-penten-2-on 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到(E)-3-diazo-5-phenylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮乙酸酯的分子内环化作为取代吡唑的通用途径

  摘要：

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707111
• 作为产物：
  描述：

  3-styrenepentane-2,4-dione 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Phenyl-4-penten-2-on
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮乙酸酯的分子内环化作为取代吡唑的通用途径

  摘要：

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707111

文献信息

• REDUCTIVE CONVERSION OF NITRO ALKENES TO KETONES AND/OR OXIMES IN AN AQUEOUS HClO₄–CH₂Cl₂–DIOXANE–(Pb) SYSTEM
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tetsuo Katoh

  DOI：10.1246/cl.1983.607

  日期：1983.4.5

  Electrochemical and chemical reduction of nitro alkenes in an aqueous HClO4–CH2Cl2–dioxane–(Pb) system afforded ketones and oximes in good yields, each of which can be obtained selectively by treating with either aqueous formaldehyde or hydroxylamine as a proper workup process, respectively.

  在 HClO4-CH2Cl2-二恶烷-(Pb) 系统中电化学和化学还原硝基烯烃以良好的收率提供酮和肟，其中每一种都可以通过分别用甲醛水溶液或羟胺作为适当的后处理过程选择性地获得.
• Enantioselective γ-Addition-Driven Cascade of β,γ-Unsaturated Ketones by Ion-Pair Catalysis: Access to Chiral 1,3-Dioxolochroman Scaffolds
  作者：Xuemei Wang、Liang Zhou、Hongkui Zhang、Xiaoyu Ren、Guowei Gao、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03567

  日期：2022.1.14

  A highly enantioselective γ-addition-driven cascade of β,γ-unsaturated carbonyl compounds by bifunctional ion-pair catalysis has been developed. With this protocol, a range of functionalized chiral 1,3-dioxolochroman derivatives were prepared in high yields with superior stereoselectivities (>99% ee and >20:1 dr). The utility of this method was demonstrated by one-pot synthesis, scaled-up preparation

  已经通过双功能离子对催化开发了一种高度对映选择性的 γ-加成驱动的 β,γ-不饱和羰基化合物级联反应。使用该协议，一系列功能化的手性 1,3-二氧杂色满衍生物以高产率制备，具有出色的立体选择性（>99% ee和 >20:1 dr）。该方法的实用性通过一锅合成、放大制备和简便转化得到证明。此外，机理研究提供了对反应途径和手性诱导起源的见解。
• Phase transfer generation of acyltetracarbonyliron anions: their role in the phase transfer carbonylation of reactive halides to give carboxylic acids and symmetrical and unsymmetrical ketones
  作者：Pascale Laurent、Guy Tanguy、Herv� des Abbayes

  DOI：10.1039/c39860001754

  日期：——

  Acyltetracarbonyliron anions RCOFe(CO)4–(3) are readily synthesised under mild phase transfer (PT) conditions from pentacarbonyliron and reactive organic halides; the in situ generated anions (3)(R = ArCH2) are the true catalysts in the PT carbonylation of benzyl halides to give ketones or carboxylic acids.

  酰基四羰基铁阴离子RCOFe（CO）4 –（3）可以在温和的相转移（PT）条件下由五羰基铁和反应性有机卤化物合成；该原位生成的阴离子（3）（R = ARCH 2）在苄基卤的羰基化PT的真正的催化剂，以得到酮或羧酸。
• Phosphine-catalysed (4+1) annulations of β′-acetoxy allenoate with β,γ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yueqi Zhang、Danfeng Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/d1cc00368b

  日期：——

  While β,γ-unsaturated carbonyl compounds have been widely used as γC- or αC-nucleophiles, their potential αC,αC-bisnucleophilic reactivity is still underdeveloped. Herein, a phosphine-catalysed (4+1) annulation of β′-acetoxy allenoate and a β,γ-unsaturated carbonyl compound is reported, wherein β′-acetoxy allenoate is the 1,4-biselectrophilic component while the β,γ-unsaturated carbonyl compound serves

  尽管β，γ-不饱和羰基化合物已被广泛用作γC-或αC-亲核试剂，但它们潜在的αC，αC-双亲核反应活性仍未得到开发。在本文中，报道了膦催化的β'-乙酰氧基脲酸酯和β，γ-不饱和羰基化合物的（4 + 1）环化反应，其中β'-乙酰氧基脲酸酯是1,4-双亲电子组分，而β，γ-不饱和羰基化合物用作αC，αC-双亲核试剂。该方法不仅在温和的条件下提供了一种新的β，γ-不饱和羰基化合物的反应方式，而且拓宽了路易斯碱催化的乙酰氧基脲酸酯环化反应的范围。
• Organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction between 5-alkenyl thiazolones and β,γ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Kai-Xuan Yang、Dong-Sheng Ji、Haixue Zheng、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2cc00457g

  日期：——

  An inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction of 5-alkenyl thiazolones with β,γ-unsaturated carbonyl compounds enabled by quinine thiourea was studied, which allows the enantioselective synthesis of a broad range of highly functionalized pyranthiazoles bearing three continuous stereocenters. This protocol is adaptable to a wide scope of substrates and has great potential for scale-up synthesis

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。