phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 131771-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxane
• CAS: 131771-66-9
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄S
• 分子量: 512.67
• InChiKey: DCBGYXWJOGCAHE-IQLXHWPESA-N

物化性质

• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Glycals 和 4-Deoxypentenosides 立体选择性环氧化中的立体电子因素

  摘要：

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的

  DOI：

  10.1021/jo102382r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.052

文献信息

• A Convenient Synthesis of Pyranoid Ene Lactones from Phenyl Glycosyl Sulfones
  作者：Dongxu Qiu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1990-27038

  日期：——

  O-Benzyl protected pyranoid ene lactones (5,6-dihydro-2H/-pyran-2-ones) 4a-c, 8 were obtained in high yield in a two-step procedure. Treatment of the phenyl glycosyl sulfones 2a-d, 6, which were readily prepared from their corresponding sulfides, with lithium diisopropylamide (LDA) at -90°C afforded the elimination products 3a-c, 7. These intermediates were then treated with sodium methoxide in the presence of dicyclohexano-18-crown-6 to give the compounds 4a-c, 8.

  通过两步法，高产率地获得了 O-苄基保护的吡喃烯内酯（5,6-二氢-2H/-吡喃-2-酮）4a-c、8。 苯基糖基砜 2a-d, 6 很容易从其相应的硫化物中制备出来，在 -90°C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理这些中间产物，可得到消除产物 3a-c, 7。
• Synthesis of a Library of Xylogluco-Oligosaccharides for Active-Site Mapping of Xyloglucan <i>endo</i>-Transglycosylase
  作者：Régis Fauré、Marc Saura-Valls、Harry Brumer、Antoni Planas、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1021/jo0525682

  日期：2006.7.1

  Complex oligosaccharides containing α-d-xylosyl-(1→6)-β-d-glucosyl residues and unsubstituted β-(1→4)-linked d-glucosyl units were readily synthesized using enzymatic coupling catalyzed by the Cel7B E197A glycosynthase from Humicola insolens. Constituting this library required four key steps: (1) preparing unprotected building blocks by chemical synthesis or enzymatic degradation of xyloglucan polymers;

  利用Humicola的Cel7B E197A糖合酶催化的酶促偶联反应可轻松合成含有α- d-木糖基-（1→6）-β- d-葡萄糖基残基和未取代的β-（1→4）连接的d-葡萄糖基单元的复杂寡糖。无能为力。构建该库需要四个关键步骤：（1）通过木葡聚糖聚合物的化学合成或酶促降解制备未保护的结构单元；（2）通过在木糖-寡糖的末端葡糖基单元的4-OH上暂时引入乳糖基基序，在酶促偶联中产生供体合成子；（3）合成相应的α-氟化物，然后将其脱O这些供体的乙酰化和糖合酶催化的缩合到各种受体上；（4）酶促地从反应产物中释放乳糖或半乳糖，以良好的总收率提供目标分子。这些复杂的低聚糖被证明可用于绘制植物细胞壁生物合成和修饰中一种关键酶的活性位点：木葡聚糖内切-转糖基化酶（XET）。我们还报告了有关这些化合物功效的一些初步酶促结果。
• Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-<i>N</i>-Glycosides by the<i>N</i>-Bromosuccinimide Promoted Reaction of Thioglycosides with Silylated Pyrimidme Bases
  作者：Hideyuki Sugimura、Ikuyo Muramoto、Tadashi Nakamura、Kenji Osumi

  DOI：10.1246/cl.1993.169

  日期：1993.1

  The coupling of O-benzylated 1-thioglycosides, derived from d-glucose, d-mannose, d-ribose, d-xylose, and d-arabinose, with silylated pyrimidme bases by activation with N-bromosuccinimide uniformly afforded the corresponding 1,2-cis-N-glycosides with good selectivity.

  通过N-溴代琥珀酰亚胺活化，将源自d-葡萄糖、d-甘露糖、d-核糖、d-木糖和d-阿拉伯糖的O-苄基1-硫代糖苷与硅烷化的嘧啶碱结合，可以均匀地得到具有良好选择性的相应1,2-顺式-N-糖苷。
• Glycodiversification for the Optimization of the Kanamycin Class Aminoglycosides
  作者：Jinhua Wang、Jie Li、Hsiao-Nung Chen、Huiwen Chang、Christabel Tomla Tanifum、Hsiu-Hsiang Liu、Przemyslaw G. Czyryca、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jm050368c

  日期：2005.10.1

  In an effort to optimize the antibacterial activity of kanamycin class aminoglycoside antibiotics, we have accomplished the synthesis and antibacterial assay of new kanamycin B analogues. A rationale-based glycodiversification strategy was employed. The activity of the lead is comparable to that of commercially available kanamycin. These new members, however, were found to be inactive against aminoglycoside resistant bacteria. Molecular modeling was used to provide the explanation. Thus, a new strategy for structural modifications of kanamycin class aminoglycosides is suggested.
• Single‐Step Multisyntheses of Glycosyl Acceptors: Benzylation of <i>n‐1</i> Hydroxyl Groups of Phenylthio Glycosides of Xylose, Mannose, Glucose, Galactose, 2‐Azido‐2‐deoxy‐glucose, and 2‐Azido‐2‐deoxy‐galactose
  作者：Kaori Suzuki、Isao Ohtsuka、Takuya Kanemitsu、Takuro Ako、Osamu Kanie

  DOI：10.1081/car-200053712

  日期：2005.4.1

  An array of synthons is required to access an oligosaccharide library; however, multistep and thus time-consuming synthesis is inevitable. To rapidly access such synthetic units, multiple benzylation reactions of monosaccharides under phase-transfer conditions were examined. Multiple benzyl groups were successfully incorporated in one step, especially in the cases of reactions with triol systems.