2-甲硫基噁唑 | 201017-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲硫基噁唑
• 中文别名: 2-(甲硫基)恶唑
• 英文名称: 2-(methylthio)oxazole
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-1,3-oxazole
• CAS: 201017-90-5
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: XVLXLLHKDRNMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基噁唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(methylsulfonyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-(BENZYLSULFONYL)OXAZOLE DERIVATIVES, CHIRAL 2-(BENZYLSULFINYL)OXAZOLE DERIVATIVES...

  摘要：

  本发明涉及2-(苄磺酰基)-恶唑衍生物、手性2-(苄亚磺酰基)-恶唑衍生物和通式(I)的2-(苄硫基)-恶唑衍生物及其盐，其中各基团和指数的含义如描述中所示。还描述了它们的制备方法以及这些化合物作为除草剂和植物生长调节剂，特别是用于选择性控制作物中杂草的除草剂的使用。

  公开号：

  US20110190125A1
• 作为产物：
  描述：

  3H-噁唑-2-硫酮 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-甲硫基噁唑
  参考文献：
  名称：

  通过CS活化的镍催化的恶唑合成

  摘要：

  2-取代的恶唑的合成是通过镍催化的2-甲硫基恶唑与各种有机锌试剂的交叉偶联反应而完成的。不对称的2，5-二取代的恶唑的化学选择性，一锅法合成证明了该方法的扩展。用这种方法合成2-和2,5-取代的恶唑相对于这些化合物的先前方法提供了很大的优势，并且与当前的环脱水策略高度互补。

  DOI：

  10.1021/ol900260g

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of bengazole A analogs
  作者：Roger J. Mulder、Cynthia M. Shafer、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.069

  日期：2009.6

  Analogs of the potent antifungal agent, bengazole A, were prepared and evaluated against Candida spp. in both microbroth dilution and disk diffusion assays.

  制备了强效抗真菌剂苯并唑 A 的类似物，并针对念珠菌属进行了评估。在微量肉汤稀释和圆盘扩散试验中。
• Synthesis of 2,4- and 2,5-Disubstituted Oxazoles via Metal- Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Nicolas Proust、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/adsc.201000668

  日期：2011.1.10

  The rapid synthesis of 2,4‐ and 2,5‐disubstituted oxazoles via metal‐catalyzed cross‐coupling reactions is reported. The 4‐ or 5‐position of the corresponding 4‐ or 5‐halogenated 2‐butylthiooxazoles was successfully functionalized via Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Stille cross‐coupling reactions. The 2‐position of the 2‐butylthiooxazoles obtained was further coupled to various organozinc reagents

  据报道，通过金属催化的交叉偶联反应可以快速合成2,4-二和2,5-二取代的恶唑。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Stille交叉偶联反应，成功地将相应的4或5卤代2丁基硫代恶唑的4或5位官能化。通过钯或镍介导的交叉偶联反应，将获得的2-丁基硫代恶唑的2-位进一步与各种有机锌试剂偶联。
• Monosubstituted Oxazoles. 1. Synthesis of 5-Substituted Oxazoles by Directed Alkylation
  作者：Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo971410h

  日期：1998.2.1

  A general method is presented for synthesis of 2-(methylthio)-5-substituted oxazoles 2. Deprotonation of the readily available 2-(methylthio)oxazole (1) with n-BuLi occurs smoothly in the presence of TMEDA and regiospecifically at C5. The organometallic la added rapidly to aldehydes and other electrophiles to provide 5-substituted-2-(methylthio)oxazoles in very good to excellent yields. Reductive removal of the MeS group gave the desired 5-monosubstituted oxazoles 3 in good yield.
• 2-(BENZYLSULFONYL)OXAZOLE DERIVATIVES, CHIRAL 2-(BENZYLSULFINYL)OXAZOLE DERIVATIVES...
  申请人：Rosinger Christopher Hugh

  公开号：US20110190125A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to 2-(benzylsulfonyl)-oxazole derivatives, chiral 2-(benzylsulfinyl)-oxazole derivatives and 2-(benzylsulfanyl)-oxazole derivatives of general formula (I) and the salts thereof, wherein the individual radicals and indexes have the meaning indicated in the description. Also described are methods for the production thereof as well as the use of said compounds as herbicides and plant growth regulators, in particular as herbicides for selectively controlling weeds in plant crops.

  本发明涉及2-(苄磺酰基)-恶唑衍生物、手性2-(苄亚磺酰基)-恶唑衍生物和通式(I)的2-(苄硫基)-恶唑衍生物及其盐，其中各基团和指数的含义如描述中所示。还描述了它们的制备方法以及这些化合物作为除草剂和植物生长调节剂，特别是用于选择性控制作物中杂草的除草剂的使用。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Oxazoles via C−S Activation
  作者：Kyoungsoo Lee、Carla M. Counceller、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol900260g

  日期：2009.3.19

  The synthesis of 2-substituted oxazoles is achieved via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of 2-methylthio-oxazole and various organozinc reagents. An extension of this method is demonstrated with a chemoselective, one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted oxazoles. This synthesis of 2- and 2,5-substituted oxazoles using this method provides great advantages over previous methods for

  2-取代的恶唑的合成是通过镍催化的2-甲硫基恶唑与各种有机锌试剂的交叉偶联反应而完成的。不对称的2，5-二取代的恶唑的化学选择性，一锅法合成证明了该方法的扩展。用这种方法合成2-和2,5-取代的恶唑相对于这些化合物的先前方法提供了很大的优势，并且与当前的环脱水策略高度互补。